Метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат

Ово једињење се обично добија као безбојна до бледо жута вискозна течност или чврста супстанца са ниским -тапањем. Његова молекулска формула је Ц10Х12О3, што одговара молекулској тежини од 180,20. Тачка кључања је приближно 160-165 степени при сниженом притиску (5 ммХг), са израчунатом густином близу 1,11 г/цм³ на 20 степени. Може се слободно мешати са уобичајеним органским растварачима укључујући метанол, етанол, дихлорометан и етил ацетат, док показује умерену растворљивост у води због поларне хидроксилне групе и ограничену растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул се састоји од бензенског прстена са метил естром на позицији 4 и 1-хидроксиетил супституента на позицији 1. Секундарни алкохол је подложан реакцијама оксидације, естерификације и дехидратације, док естар може бити хидролизован у киселим или базним условима. Једињење садржи хирални центар на бензилном угљенику. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури да би се спречила оксидација и распадање. Треба избегавати контакт са јаким оксидационим агенсима, јаким киселинама и јаким базама.

Метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат је бифункционално ароматично једињење које комбинује секундарни бензил алкохол са метил естром на пара-супституисаном бензенском прстену. Молекул има хирални центар на карбинолном угљенику, што доводи до два енантиомера са потенцијално различитим биолошким активностима. Бензилни алкохол пружа свестрано руковање за даљу функционализацију кроз оксидацију до одговарајућег кетона, дехидратацију до деривата стирена или конверзију у етре и естре. Метил естар служи као заштићени еквивалент карбоксилне киселине, нудећи место за хидролизу, трансестерификацију или редукцију у одговарајући алкохол. Образац пара супституције обезбеђује линеарну геометрију и дефинисано просторно раздвајање између две функционалне групе. Ова комбинација алкохола који се може модификовати и латентне карбоксилне киселине на чврстој ароматичној скели чини једињење вредним грађевинским блоком у органској синтези и медицинској хемији за конструисање сложенијих молекула, посебно у синтези фармацеутских интермедијера и аналога природних производа.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај хидрокси естар се користи као градивни блок за синтезу једињења са потенцијалном активношћу против запаљења и кардиоваскуларних болести. Секундарни алкохол се може оксидовати у одговарајући кетон, који служи као прекурсор за синтезу хиралног амина путем редуктивне аминације. Естарска група може да се хидролизује у карбоксилну киселину ради спајања амида са фармакофорима који садрже амин-, што омогућава брзо истраживање односа структуре{3}}активности. Деривати припремљени из ове скеле су истражени као прекурсори за не-стероидне антиинфламаторне агенсе-и -блокаторе.

Хирални грађевински блок за асиметричну синтезу
Присуство стереогеног центра чини ово једињење вредним за добијање енантиомерно чистих фармацеутских интермедијера. Резолуција или асиметрична синтеза могу обезбедити приступ оба енантиомера, који се могу уградити у циљне молекуле где је апсолутна конфигурација критична за биолошку активност. Бензилни алкохол се може конвертовати у хиралне помоћне супстанце, лиганде или органокатализаторе који се користе у асиметричним трансформацијама као што су реакције хидрогенације, алкилације и циклоадиције.

Интермедијер за материјале од течних кристала
Чврсто ароматично језгро и дефинисана геометрија овог једињења чине га погодним за пројектовање течних кристалних материјала. Естарска група се може користити за везивање флексибилних алкил ланаца, док алкохол обезбеђује ручку за увођење поларних група које утичу на понашање мезофазе. Ови материјали се истражују за примену у технологијама дисплеја и електро-оптичким уређајима где је потребно контролисано молекуларно поравнање.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат учествује у различитим трансформацијама укључујући Митсунобу реакције, оксидацију до одговарајућег кетона и секвенце заштите/депротекције. Бензилни алкохол се може претворити у халиде или сулфонате за реакције нуклеофилног померања, омогућавајући увођење различитих нуклеофила као што су амини, тиоли или угљеник нуклеофили. Естар се може селективно редуковати у одговарајући алкохол или конвертовати у друге функционалне групе. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где комбинација хиралног алкохола и ароматичног естра пружа могућности за контролисану молекуларну разраду.

Popularne oznake: метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат, Кина метил 4-(1-хидроксиетил)бензоат произвођачи, добављачи