1-(3-хлорофенил)пропан-2-он

Ово једињење се обично добија као бистра, безбојна до бледо жута течност на собној температури, која поседује карактеристичан мирис{0}}попут кетона. Његова молекулска формула је Ц9Х9ЦлО, што одговара молекулској тежини од 168,62. Тачка кључања је приближно 230-235 степени на атмосферском притиску, са израчунатом густином близу 1,15 г/цм³. Растворљив је у уобичајеним органским растварачима укључујући етанол, ацетон и дихлорометан, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљиву растворљивост у алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи фенилни прстен супституисан атомом хлора на мета позицији и пропан-2-он групом која је везана директно за прстен. Кетон карбонил је подложан реакцијама нуклеофилног додавања и кондензације, док атом хлора обезбеђује ручицу за даљу функционализацију. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге у хладним условима. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима, јаким базама и јаким редукционим агенсима.

1-(3-хлорофенил)пропан-2-један је ароматични кетон у коме је 3-хлорофенил група везана за метил угљеник ацетона. Молекул комбинује електрофилну карбонилну функционалност са ароматичним прстеном са недостатком електрона- који носи мета-хлоро супституент. Кетонска група може да се подвргне типичним реакцијама као што су редукција на секундарне алкохоле, кондензација са аминима да би се формирали имини и алкилација на -позицији путем формирања енолата. Атом хлора на фенил прстену обезбеђује место за реакције унакрсног спајања катализоване паладијумом или нуклеофилну ароматичну супституцију, омогућавајући диверсификацију у касној фази. Ова комбинација карбонила који се може модификовати и халогенованог ароматичног прстена чини једињење вредним грађевинским блоком у органској синтези и медицинској хемији за конструисање сложенијих молекула, посебно у припреми фармацеутских интермедијера и биоактивних једињења.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај хлорофенил кетон се користи у синтези различитих терапеутских агенаса, укључујући једињења са потенцијалном активношћу против неуролошких поремећаја и упала. Кетонска група се може трансформисати у амине путем редуктивне аминације, омогућавајући уградњу основних фармакофора, или кондензовати са хидразином да би се формирали хидразони за даљу циклизацију. 3-хлорофенил група доприноси хидрофобним интеракцијама везивања и може побољшати метаболичку стабилност. Деривати припремљени из ове скеле су истражени као интермедијери у синтези антидепресива и антиконвулзаната.

Грађевински блок за хетероцикличне системе
Ово једињење служи као прекурсор за конструисање хетероцикла који садрже азот- као што су пиразоли, изоксазоли и пиримидини кроз реакције кондензације са различитим динуклеофилима. Кетон може да се подвргне циклокондензацији са хидразинима да би се добили пиразоли, са хидроксиламином да би се формирали изоксазоли, или са амидинима да би приступили пиримидинима. Ови системи прстенова преовлађују у фармацеутским агенсима и истражују се због њихове разноврсне биолошке активности, укључујући антимикробна и антиканцерогена својства.

Средњи у агрохемијским истраживањима
У хемији заштите усева, овај дериват кетона се користи као полазна тачка за развој нових хербицида и фунгицида. 3-хлорофенил група повећава липофилност за побољшано продирање у кутикуле, док кетон обезбеђује ручку за причвршћивање токсофорних делова ради оптимизације биолошке активности против циљаних штеточина. Такви деривати су истражени због њихове способности да инхибирају кључне ензиме у биљним патогенима и коровима.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 1-(3-хлорофенил)пропан-2-оне учествује у различитим трансформацијама укључујући алдолне кондензације, Мицхаелове адиције и реакције алкилације на -позицији путем формирања енолата. Кетон се може редуковати у одговарајући секундарни алкохол за даљу функционализацију или оксидовати у карбоксилну киселину под одговарајућим условима. Атом хлора омогућава унакрсне спојеве катализоване паладијумом као што су Сузуки и Буцхвалд-Хартвигове реакције, омогућавајући изградњу сложених ароматичних система за фармацеутске и хемијске примене. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где комбинација реактивног карбонила и халогенованог ароматичног језгра пружа могућности за контролисану молекуларну разраду.

Popularne oznake: 1-(3-хлорофенил)пропан-2-он, Кина 1-(3-хлорофенил)пропан-2-он произвођачи, добављачи