1,8-дихлороантрацен-9,10-дион

Ово једињење се обично добија као жути до златно-жути кристални прах са слабим ароматичним карактером. Његова молекулска формула је Ц14Х6Цл2О2, што одговара молекулској тежини од 277,10. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 200–204 степена, што указује на добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,58 г/цм³ под условима околине. Показује умерену растворљивост у органским растварачима као што су сирћетна киселина, нитробензол и врући толуен, док показује ограничену растворљивост у етанолу, диетил етру и практично нема растворљивости у води. Молекул има антрахинон језгро са атомима хлора супституисаним на позицијама 1 и 8. Хинон карбонили и халогени супституенти стварају ароматични систем са недостатком електрона-. Чување у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости на собној температури је генерално адекватно, мада се за дуже складиштење препоручују исушени услови. Треба избегавати контакт са јаким редукционим агенсима и јаким базама.

1,8-Дихлороантрацен-9,10-дион се састоји од трицикличног антрахинонског оквира са атомима хлора позиционираним на позицијама 1 и 8, које су пери од карбонилних група. Антракинонско језгро садржи две карбонилне групе на позицијама 9 и 10, стварајући високо коњуговану, планарну структуру са хиноидним карактером. Пери однос између атома хлора и карбонила омогућава потенцијалне интрамолекуларне интеракције које утичу на молекуларну конформацију и електронска својства. Природа -повлачења електрона и карбонила и атома хлора чини ароматичним прстеновима недостатак електрона, што их чини подложним нуклеофилном нападу. Ова комбинација редокс активног кинонског језгра са халогеним супституентима пружа разноврсну платформу за даљу функционализацију кроз нуклеофилну ароматичну супституцију или реакције унакрсног спајања. Једињење представља основни градивни блок у хемији антрахинона, где служи као прекурсор сложенијих деривата са прилагођеним својствима.

Интермедијер за боје и пигменте
Овај хлоровани антрахинон служи као кључни почетни материјал за синтезу бачвастих и дисперзних боја. Атоме хлора могу заменити различити нуклеофили као што су амини и феноксиди да би се увели супституенти који-модификују боју. Добијени деривати антрахинона показују одличну светлосну постојаност и тинкторијалну снагу, што их чини вредним за бојење и штампање текстила. Историјски гледано, деривати овог једињења су коришћени за производњу плавих и љубичастих боја са супериорним својствима постојаности.

Пхармацеутицал Интермедиате
Деривати антрахинона су истражени због њихове биолошке активности, укључујући антиканцерогена, антибактеријска и антивирусна својства. Атоми хлора у овом једињењу обезбеђују ручке за увођење фармакофорних група путем нуклеофилне супституције или унакрсних{1}}реакција спајања. Модификовани антрахинони су показали потенцијал као ДНК интеркалатори и инхибитори топоизомеразе, са планарним ароматичним језгром који омогућава уметање између парова база ДНК и супституената који модулирају афинитет и селективност везивања.

Органски електронски материјали
Редокс-активна природа и проширена π-коњугација овог деривата антрахинона чине га вредним за развој органских електронских материјала. Истражује се као катодни материјал у литијум-јонским батеријама, где кинонски делови пролазе реверзибилну редукцију са два{4}}електрона. Атоми хлора који повлаче електроне- могу подесити потенцијал редукције, утичући на густину енергије и стабилност циклуса. Такође служи као градивни блок за органске полупроводнике и наелектрисане материјале за{8}}транспортне материјале у транзисторима са ефектом органског поља{9}}.

Синтетички интермедијер за функционалне боје
Осим традиционалних апликација у текстилу, ово једињење се користи у синтези функционалних боја за напредне технологије. Деривати се истражују као боје за дисплеје са течним кристалима, као -инфрацрвене апсорбујуће боје за оптичко складиштење података и као фотосензибилизатори у фотодинамичкој терапији. Атоми хлора омогућавају даљу разраду паладијумом-катализованим унакрсним-реакцијама, омогућавајући увођење коњугованих система који проширују апсорпцију у блиски-инфрацрвени регион.

Popularne oznake: 1,8-дихлороантрацен-9,10-дион, Кина 1,8-дихлороантрацен-9,10-дион произвођачи, добављачи