2-(2,2-диметоксиетил)анилин

Ово једињење се обично добија као вискозна течност бледо жуте до светло жуте боје. Његова молекулска формула је Ц10Х15НО2, што одговара молекулској тежини од 181,23. Тачка кључања је приближно 110–115 степени при сниженом притиску (0,5 ммХг), са израчунатом густином близу 1,06 г/цм³ на 20 степени. Може се мешати са уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљиву растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул се састоји од анилинског прстена са 2,2-диметоксиетил супституентом на позицији 2. Примарни амин је подложан реакцијама ацилације, алкилације и кондензације, док је ацетална функционалност стабилна у базним условима, али се лако хидролизује у киселим условима да би се открио одговарајући алдехид. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) како би се спречила хидролиза и оксидативна деградација. Треба избегавати контакт са јаким киселинама, јаким оксидантима и киселим хлоридима.

2 (2,2 диметоксиетил)анилин је бифункционално ароматично једињење које комбинује орто-супституисани анилин са диметил ацетал-заштићеним алдехидом. Анилинско језгро обезбеђује нуклеофилни примарни амин способан да се укључи у различите трансформације укључујући формирање амида, диазотизацију и координацију метала. 2,2-диметоксиетил група на орто позицији служи као латентни алдехидни еквивалент, заштићен од преурањених реакција док остаје да се цепа у благим киселим условима када је потребна алдехидна функционалност. Близина две функционалне групе омогућава интрамолекуларне реакције циклизације након уклањања заштите ацетала, обезбеђујући приступ дериватима индола и хинолина кроз кондензацију насталог алдехида са анилинским азотом. Ова комбинација маскираног карбонила и ароматичног амина у непосредној близини чини једињење вредним градивним блоком у хетероцикличној синтези и хемији природног производа, где контролисано стварање реактивних интермедијера омогућава ефикасну конструкцију сложених молекуларних архитектура.

Синтетички интермедијер за индоле и кинолине
Овај орто{0}}супституисани анилин служи као кључни прекурсор за конструисање система прстенова индола и хинолина путем циклизације{1}}каталисане киселином. Хидролиза ацетала открива алдехид који се подвргава интрамолекуларној кондензацији са анилинским азотом, формирајући одговарајући хетероцикл. Ове трансформације обезбеђују ефикасне путеве до биолошки активних једињења, укључујући лиганде рецептора серотонина и инхибиторе киназе, где је језгро индола или кинолина од суштинског значаја за препознавање циља.

Грађевински блок за хетероцикличне библиотеке
Ово једињење омогућава брзо стварање различитих хетероцикла који-садрже азот кроз секвенцијалну функционализацију. Анилин може бити ацилован или алкилован пре уклањања заштите ацетала, омогућавајући увођење супституената који утичу на региохемију и исход накнадних реакција циклизације. Ова стратегија олакшава изградњу библиотека аналога индола и кинолина за скрининг медицинске хемије.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај аминоацетални дериват се користи у синтези једињења са потенцијалном активношћу против рака и неуролошких поремећаја. Маскирани алдехид обезбеђује ручицу за увођење разноврсности путем редуктивне аминације након уклањања заштите, док анилин омогућава спајање амида са фармакофорима који садрже карбоксилну киселину-. Орто супституцијски образац обезбеђује близину реактивних места за циклизацију када се то жели.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 2-(2,2-диметоксиетил)анилин учествује у различитим трансформацијама укључујући реакције унакрсног спајања катализоване паладијумом (након конверзије амина у друге функционалне групе), нуклеофилну ароматичну супституцију и редуктивне секвенце аминације. Заштита ацетала може бити уклоњена под благим условима да би се открио алдехид за накнадне реакције као што је Виттигова олефинација или Григнардово додавање. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где је потребно контролисано стварање реактивних интермедијера.

Popularne oznake: 2-(2,2-диметоксиетил)анилин, Кина 2-(2,2-диметоксиетил)анилин произвођачи, добављачи