(Р)-Етил 2-(4-хидроксифенокси)пропаноат

Ова супстанца се обично добија као бели до скоро{0}}бели кристални прах са слабим мирисом естра{1}}. Његова молекулска формула је Ц11Х14О4, што одговара молекулској тежини од 210,23. Тачка топљења се генерално налази у опсегу од 82–86 степена, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,21 г/цм³ под условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући етанол, ацетон, етил ацетат и дихлорометан, док показује умерену растворљивост у топлој води и ограничену растворљивост у хладној води и алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи фенолни хидроксил, естарску групу и етарску везу, са дефинисаном (Р)-стереохемијом у пропионатном делу. Фенолни протон је благо кисео и може учествовати у везивању водоника. Препоручује се складиштење у добро затвореним посудама од ћилибара у инертној атмосфери на сниженој температури (2–8 степени) како би се спречила хидролиза и оксидативна промена боје. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима, јаким базама и киселим хлоридима.

(Р)-Етил 2-(4-хидроксифенокси)пропаноат је хирални дериват арилоксипропаноата који носи пара-хидроксифенокси групу и крај етил естра. (Р)-конфигурација у стереогеном центру поред естра даје специфичну тродимензионалност-која се може искористити у енантиоселективној синтези и биолошком препознавању. Фенолни хидроксил нуди и капацитет донора водоничне везе и место за даљу дериватизацију путем естерификације, формирања етра или оксидације. Етарска веза повезује ароматични прстен са кичмом пропаноата, дајући конформациону флексибилност уз одржавање електронске комуникације између фенола богатог електронима и естарског карбонила. Ова комбинација хиралног центра, фенола који се може модификовати и заштићене карбоксилне киселине чини једињење свестраним интермедијером за конструисање комплексних молекула, посебно оних који захтевају прецизну стереохемијску контролу и подесиву хидрофилност.

Фармацеутски интермедијер за НСАИЛ
Овај хирални градивни блок се користи у синтези деривата арилпропаноичне киселине, класе не-стероидних антиинфламаторних лекова који инхибирају ензиме циклооксигеназе. (Р)-енантиомер се може уградити у сложеније структуре где фенокси јединица доприноси везивању на активном месту ензима, а естар служи као део пролека који се подвргава хидролизи да би се ослободила активна карбоксилна киселина.

Агрохемијска синтеза
У хемији за заштиту усева, једињење се користи за припрему хиралних хербицида и регулатора раста биљака. Мотив 4-хидроксифеноксипропаноата се појављује у синтетичким мимицима ауксина који ометају раст корова ометајући сигналне путеве хормона. Стереохемија утиче на хербицидну активност и селективност, омогућавајући развој еколошки бенигних формулација са смањеним ефектима ван циља.

Хирални грађевински блок у асиметричној синтези
Добро{0}}дефинисани (Р)-стерецентар чини овај естар вредним као почетни материјал за припрему енантиомерно чистих лиганада и органских катализатора. Након редукције или интерконверзије функционалних група, може се трансформисати у хиралне помоћне супстанце које се користе у реакцијама асиметричне хидрогенације, алкилације и циклоадиције, олакшавајући конструкцију сложених природних производа и фармацеутских интермедијера.

Прекурсор полимера и материјала
Фенолни хидроксил омогућава уградњу у полиестре, поликарбонате и епоксидне смоле путем кондензације или полимеризације{0}}отварања прстена. Добијени материјали показују побољшану термичку стабилност и оптичку активност, што их чини погодним за примену у хиралним сепарационим мембранама, слојевима за поравнање течних кристала и биоразградивој пластици са контролисаним профилима деградације.

Popularne oznake: (р)-етил 2-(4-хидроксифенокси)пропаноат, Кина (р)-етил 2-(4-хидроксифенокси)пропаноат произвођачи, добављачи