2-(3-бромопропил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан

Ово једињење се обично добија као безбојна до бледа течност -сламе боје на собној температури, коју карактерише слаб халогенизован мирис. Његова молекулска формула је Ц9Х18ББрО2, што одговара молекулској тежини од 248,95. Тачка кључања је приближно 120-125 степени при сниженом притиску (10 ммХг), са израчунатом густином близу 1,16 г/цм³ на 20 степени. Може се слободно мешати са уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, тетрахидрофуран, диетил етар и толуен, док показује занемарљиву растворљивост у води и алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи лабилан примарни атом брома подложан нуклеофилном измештању и пинакол{13}}заштићени боронатни естар који остаје стабилан у анхидрованим условима. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) да би се спречила хидролиза и распадање. Треба избегавати контакт са јаким базама, јаким нуклеофилима и солима сребра.

2-(3-бромопропил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан се састоји од пропилног ланца са три угљеника који носи терминални атом брома на једном крају и пинакол боронат естар на другом. Ова бифункционална архитектура комбинује електрофилни алкил халид са маскираном боронском киселином унутар флексибилног линеарног оквира. Боронат естар служи као заштићени партнер за унакрсно спајање, штитећи центар бора од преране оксидације док остаје лако активиран под катализом паладијума. Примарни бромид пружа разноврсну ручицу за нуклеофилну супституцију са аминима, алкоксидима, тиолима и нуклеофилима угљеника, омогућавајући увођење различитих функционалних група. Пропиленски одстојник уводи конформациону флексибилност док одржава дефинисано раздвајање између два реактивна краја. Ова комбинација ортогоналних реактивних центара чини једињење непроцењивом осовином за конструисање комплексних молекула кроз секвенцијалне или тандемске трансформације.

Бифункционални линкер у органској синтези
Овај бромопропил боронат естар служи као свестрани кључ за повезивање молекуларних фрагмената кроз секвенцијалну функционализацију. Бромид може прво да се подвргне нуклеофилном измештању са аминима или алкоксидима да би се увеле поларне главне групе, након чега следи Сузуки–Мииаура унакрсно- спајање на месту бораната да би се додале арил или хетероарил јединице. Ова ортогонална реактивност омогућава брзо склапање различитих молекуларних архитектура укључујући фармацеутске, агрохемикалије и функционалне материјале.

Пхармацеутицал Интермедиате
У медицинској хемији, ово једињење се користи за увођење функционалности борове киселине у кандидате за лек преко флексибилног пропилног кабла. Добијени молекули који садрже бор- се истражују као инхибитори протеазома за терапију рака и као -инхибитори лактамазе за борбу против резистенције на антибиотике. Бромна ручка омогућава везивање растварајућих група или циљаних група, док се боронат може демаскирати да би се открила активна боронска киселина за инхибицију ензима.

Примене науке о материјалима
Бифункционална природа овог молекула чини га вредним за функционализацију површине и модификацију полимера. Бромид може да причврсти једињење за нуклеофилне површине као што су амини на функционализованим окосницама силицијум диоксида или полимера, док боронатни естар остаје доступан за даље унакрсно-повезивање или коњугацију. Ови хибридни материјали се истражују за апликације сенсинга, катализе и испоруке лекова где је потребно контролисано постављање центара бора.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 2-(3-бромопропил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан учествује у различитим трансформацијама укључујући нуклеофилну супституцију кисеоником, азотом и сумпором и најфункционалнијим сумпорним сумпором до генерисања језгра. Бромид се може претворити у органометалне реагенсе за унакрсно спајање, док боронат учествује у Цхан-Лам аминацијама и оксидативним Хецк реакцијама. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа који садрже бор и на развој методологије за секвенцијалне реакције у једном лонцу.

Popularne oznake: 2-(3-бромопропил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан, Кина 2-(3-бромопропил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан произвођачи, добављачи