Метил 2,6-дифлуороникотинат

Ово једињење се обично добија као бели до скоро{0}}бели кристални прах. Његова молекулска формула је Ц7Х5Ф2НО2, што одговара молекулској тежини од 173,12. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 58-62 степена. Растворљив је у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, метанол и тетрахидрофуран, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљиву растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул се састоји од пиридинског прстена са атомима флуора на позицији 2 и 6 и метил естра на позицији 3. Функционалност естра је подложна хидролизи у киселим или базним условима, док атоми флуора доприносе недостатку електрона у пиридинском прстену и обезбеђују метаболичку стабилност. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге у хладним и сувим условима. Треба избегавати контакт са јаким оксидационим агенсима, јаким киселинама и јаким базама.

Метил 2,6-дифлуороникотинат је дериват дифлуорованог пиридина који припада породици естара никотинске киселине. Молекул комбинује два атома флуора на позицијама које окружују азот у прстену са метил естром на позицији 3 пиридинског језгра. 2,6-дифлуоро супституцијски образац ствара ароматични систем са јаким недостатком електрона кроз комбиноване индуктивне ефекте атома флуора и азота у прстену, значајно утичући и на хемијску реактивност и на биолошко препознавање. Естарски део обезбеђује заштићени еквивалент карбоксилне киселине, нудећи свестрано руковање за даљу функционализацију кроз хидролизу, трансестерификацију или редукцију у одговарајући алкохол. Атоми флуора побољшавају метаболичку стабилност и липофилност док служе као потенцијалне ручке за 19Ф НМР праћење у биолошким студијама. Ова компактна, мултифункционална скела је вредан грађевински блок у медицинској хемији и органској синтези за конструисање сложенијих флуорованих хетероцикла са потенцијалном фармацеутском применом.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај дифлуоровани пиридин естар се користи као градивни блок за синтезу једињења са потенцијалном активношћу против рака, упале и метаболичких поремећаја. Естар се може хидролизовати у одговарајућу карбоксилну киселину за купловање амида са фармакофорима који садрже амин, омогућавајући брзо стварање библиотека за проучавање односа структуре активности. Мотив 2,6-дифлуоропиридина се појављује у различитим инхибиторима киназе и модулаторима рецептора, где атоми флуора доприносе афинитету везивања путем електронских ефеката и побољшане метаболичке стабилности.

Грађевински блок за хетероцикличне системе
Једињење служи као прекурсор за конструисање фузионисаних хетероцикличних система као што су пиридо[2,3 д]пиримидини, пиразоло[3,4 б]пиридини и имидазо[1,2 а]пиридини путем реакција циклокондензације. Природа дифлуорованог пиридинског прстена са недостатком електрона утиче на региохемију и реактивност ових циклизација, док се атоми флуора могу задржати да би модулисали електронске особине резултујућих хетероцикла за побољшане циљне интеракције.

Интермедијер за деривате флуороване никотинске киселине
Хидролиза естра даје 2,6-дифлуороникотинску киселину, вредан градивни блок за припрему флуорованих аналога никотинске киселине са потенцијалном биолошком активношћу. Ови деривати се истражују због њихове способности да модулишу метаболизам липида, делују као антидислипидемијски агенси или служе као лиганди за рецепторе везане за Г протеин. Атоми флуора могу побољшати афинитет везивања путем електронских ефеката и побољшати метаболичку стабилност у поређењу са несупституисаном никотинском киселином.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, метил 2,6-дифлуороникотинат учествује у различитим трансформацијама, укључујући реакције унакрсног спајања катализоване паладијумом (након конверзије у одговарајући халид или трифлат), нуклеофилну ароматичну супституцију (под условима форсирања) и стратегије усмерене метализације. Атоми флуора могу послужити као усмеравајуће групе за орто функционализацију или могу бити измештени под одговарајућим условима да би се унела додатна разноликост. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где дифлуоровано пиридинско језгро даје пожељна својства електронске и водоничне везе.

Popularne oznake: метил 2,6-дифлуороникотинат, Кина произвођачи, добављачи метил 2,6-дифлуороникотината