1-(4-хлорофенил)-1Х-пирол-2,5-дион

Ово једињење се обично добија као бледо жути до светло браон кристални прах. Његова молекулска формула је Ц10Х6ЦлНО2, што одговара молекулској тежини од 207,61. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 108-112 степени. Растворљив је у уобичајеним органским растварачима као што су ацетон, етил ацетат и дихлорометан, умерено растворљив у етанолу, а слабо растворљив у води и алифатичним угљоводоницима. Молекул има малеимидно језгро са 4-хлорофенил супституентом на атому азота. Имидни прстен је подложан нуклеофилној адицији и може учествовати у Диелс-Алдеровим реакцијама као диенофил. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге у хладним условима. Треба избегавати контакт са јаким базама и јаким редукционим агенсима. Може изазвати иритацију коже и очију, што захтева стандардне лабораторијске мере предострожности.

1-(4-хлорофенил)-1Х-пирол-2,5-дион, такође познат као Н-(4-хлорофенил)малеимид, је дериват Н-арилмалеимида који се карактерише двоструком везом угљеника са двема електроничним групама. Малеимидни прстен делује као високо реактивни диенофил у Диелс-Алдеровим циклоадицијама и као Мицхаелов акцептор према нуклеофилима као што су тиоли и амини. 4-хлорофенил супституент уводи карактер повлачења електрона и липофилност, што модулира реактивност двоструке везе и побољшава корисност једињења у хемији полимера и биокоњугацији. Крута планарна структура и способност да се подвргне реверзибилном преносу ланца додавања-фрагментације чине га вредним мономером за припрему функционалних полимера и умрежених мрежа. Његова електрофилна природа такође омогућава ковалентну модификацију биолошких макромолекула, пружајући алат за проучавање хемијске биологије.

Мономер за функционалне полимере
Овај дериват малеимида се широко користи као мономер у синтези -полимера отпорних на топлоту, укључујући смоле са терминацијом малеимид- и кополимере са стиреном или акрилатима. Добијени материјали показују високе температуре преласка стакла, термичку стабилност и механичку чврстоћу, што их чини погодним за ваздухопловне композите, електронске капсуле и лепкове{3}}високих перформанси. Супституент хлора може даље да модификује отпорност на пламен и диелектричне особине полимера.

Биокоњугација и обележавање протеина
Малеимидна група реагује селективно са тиол групама у физиолошким условима да би се формирале стабилне тиоетарске везе. Ово једињење се користи као реагенс за -специфичну модификацију цистеинских остатака у протеинима, омогућавајући причвршћивање флуорофора, ознака афинитета или терапеутског оптерећења. Његова употреба у припреми коњугата антитела-лекова и циљаних сонди за снимање користи ову хемоселективну реактивност за стварање прецизно дефинисаних биокоњугата.

Диелс{0}}Хемија јохе и наука о материјалима
Као диенофил са-дефицијентом електрона, ово једињење учествује у Диелс-Алдер циклоадицијама са коњугованим диенима да би се формирало шесто-члане системе прстенова. Ова реактивност се користи у синтези сложених аналога природних производа, у умрежавању полимера преко реверзибилних Диелс-Алдер мрежа и у припреми термички поправљивих материјала. Хлорофенил група може утицати на кинетику и реверзибилност циклоадиције.

Студије инхибиције ензима
Познато је да деривати малеимида инхибирају ензиме који поседују цистеинске остатке активног места путем ковалентне модификације. Ово једињење служи као алат за испитивање улоге специфичних цистеина у механизмима ензима и за развој иреверзибилних инхибитора који циљају на патогене протеазе или киназе. Његова структурна једноставност омогућава систематску варијацију како би се оптимизовала селективност и потенцију у кампањама за откривање лекова.

Popularne oznake: 1-(4-хлорофенил)-1х-пирол-2,5-дион, Кина 1-(4-хлорофенил)-1х-пирол-2,5-дион произвођачи, добављачи