2-((2-ацетамидо-6-оксо-1Х-пурин-9(6Х)-ил)метокси)пропан-1,3-диил диацетат

Ово једињење се обично добија као бели до скоро{0}}бели кристални прах без изразитог мириса. Његова молекулска формула је Ц15Х19Н5О7, што одговара молекулској тежини од 381,34. Тачка топљења се генерално налази у опсегу од 158–162 степена, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,49 г/цм³ у условима околине. Показује добру растворљивост у поларним органским растварачима укључујући диметил сулфоксид, Н,Н{13}}диметилформамид и пиридин, док показује умерену растворљивост у метанолу и етанолу и ограничену растворљивост у води и не-поларним растварачима као што је диетил етар. Молекул садржи ацетилирану базу гванина повезану преко метиленокси моста са кичмом глицерола чији су примарни хидроксили заштићени као ацетати. Препоручује се складиштење у добро затвореној посуди у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) како би се спречила хидролиза естарских и амидних група. Треба избегавати контакт са јаким киселинама, јаким базама и продужено излагање влази.

Овај дериват пурина се састоји од језгра 2-ацетамидо-6-оксопурина (ацетилованог гванина) везаног преко метиленокси везица на позицију 2 пропан-1,3-диил диацетатне јединице. Гванински део, са својим карактеристичним 6-оксо и 2-ацетамидо супституентима, задржава образац водоничне везе неопходан за препознавање пара база, док ацетил група блокира егзоциклични амин. Део пропан-1,3-диил диацетата служи као заштићени глицерол одстојник, са оба терминална хидроксила маскирана као ацетатни естри. Овај дизајн опонаша шећерну кичму природних нуклеозида док уводи флексибилан, нехирални линкер. Комбинација нуклеобазе са заштићеним полиолним оквиром чини молекул вредним интермедијером за конструисање нуклеозидних аналога и пролекова, где се ацетатне групе могу ензимски одцепити ин виво да би се ослободио активни облик.

Антивирусна синтеза нуклеозида
Ово једињење се користи као кључни интермедијер у припреми ацикличних нуклеозид фосфоната и других антивирусних агенаса, посебно аналога ганцикловира и пенцикловира. Ацетилисана глицеролна јединица може се селективно уклонити и даље функционализовати да би се увеле фосфонатне групе или други делови који појачавају активност против херпесвируса и цитомегаловируса.

Платформа за дизајн пролекова
Функционалност диацетата служи као липофилни мотив пролека који побољшава оралну биодоступност аналога поларних нуклеозида. Након апсорпције, естеразе хидролизују ацетил групе да би ослободиле одговарајући диол, који је затим фосфорилисан вирусним киназама. Ова стратегија је успешно примењена за развој клинички коришћених антивирусних лекова са побољшаним фармакокинетичким профилима.

Ензимске студије супстрата
Једињење се користи као модел супстрата за проучавање специфичности супстрата и кинетике естераза, нуклеозид киназа и других ензима укључених у метаболизам нуклеозида. Његова добро{1}}дефинисана структура омогућава прецизно мерење стопе ензимског цепања и идентификацију метаболичких путева, помажући у дизајну стабилнијих или брже активираних пролекова.

Грађевински блок за олигонуклеотидне коњугате
Заштићени глицерол линкер може да се угради у синтетичке олигонуклеотиде да би се увеле пендант нуклеобазе или да би се створиле разгранате структуре. Након инкорпорације, ацетил групе могу да се уклоне под благим базним условима да би се изложили хидроксили за даљу коњугацију са флуорофорима, ознакама афинитета или другим функционалним молекулима, што омогућава примену у хемијској биологији и дијагностици.

Popularne oznake: 2-((2-ацетамидо-6-оксо-1х-пурин-9(6х)-ил)метокси)пропан-1,3-диил диацетат, Кина 2-((2-ацетамидо-6-оксо-1х-пурин-9(6х)-диацетат-9(6х)-диацетат, Кина произвођачи, добављачи