3-Амино-6-хлоро-1Х-индазол

Ово једињење је типично изоловано као -бели до бледо беж кристални прах. Његова молекулска формула је Ц7Х6ЦлН3, што одговара молекулској тежини од 167,59. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 200-205 степени, често праћено распадањем. Израчуната густина је приближно 1,53 г/цм³ у условима околине. Показује добру растворљивост у поларним апротичним растварачима као што су диметил сулфоксид и диметилформамид, умерену растворљивост у метанолу и етанолу, а занемарљиву растворљивост у води и не-поларним растварачима као што су дихлорометан и хексан. Молекул садржи индазолно језгро са атомом хлора на позицији 6 и примарним амином на позицији 3. Амин група је подложна ацилацији и алкилацији, док се хлор активира ка нуклеофилној ароматичној супституцији. За одржавање чистоће препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на сниженој температури (2–8 степени). Треба избегавати контакт са јаким оксидантима, јаким базама и киселим хлоридима.

6-Хлоро-1Х-индазол-3-амин је функционализовани дериват индазола који носи атом хлора и амино групу на спојеној бицикличној скели. Језгро индазола комбинује пиразолни прстен са бензенским прстеном, нудећи крути, равни хетероароматични систем са донором водоничне везе (индазол НХ и амин) и акцептором (азот типа пиразола). Атом хлора на позицији 6 обезбеђује електрофилну ручку за унакрсно спајање катализовано прелазним металом или нуклеофилно померање, омогућавајући увођење различитих супституената. 3-амино група може да учествује у формирању амида, редуктивној аминацији или да служи као усмеравајућа група за Ц–Х функционализацију. Ова компактна, густо функционализована структура чини једињење свестраним интермедијером за конструисање сложених молекула у медицинској хемији и науци о материјалима, где се језгро индазола често користи због своје способности да опонаша пуринске базе и укључи се у специфичне интеракције протеин-лиганд.

Синтеза инхибитора киназе
Овај дериват индазола се користи као кључни градивни блок у припреми инхибитора киназе контролне тачке (ЦХК1, ЦХК2) и других агенаса против рака. Амино група може да се ацилује да би се формирали амиди који заузимају АТП-везујуће џепове, док хлор омогућава спојевима Сузуки или Буцхвалд–Хартвиг ​​да уведу арил или хетероарил групе које побољшавају селективност и потенцију. Деривати су показали антипролиферативну активност против ћелијских линија леукемије.

Анти-инфламаторна и антимикробна истраживања
Једињења добијена из ове скеле су истражена због њихове способности да инхибирају циклооксигеназу-2 и друге ензиме укључене у инфламаторне путеве. Индазолно језгро се такође може разрадити да циља бактеријске и гљивичне патогене, са модификацијама на позицијама хлора или амина дајући кандидате активне против резистентних сојева.

Платформа хетероцикличне синтезе
Орто однос између амино групе и азота у прстену омогућава циклокондензационе реакције са карбонилним једињењима да формирају фузионисане хетероцикле као што су пиразоло[1,5-а]пиримидини и индазоло[3,2-б]хиназолини. Ови системи прстенова преовлађују у програмима откривања лекова који циљају на онкологију и инфективне болести, где крута скела обезбеђује конформационо ограничење и капацитет водоничне везе.

Лиганд за металне комплексе
Атоми азота индазола могу да се координирају са прелазним металима, формирајући комплексе са добро{0}}дефинисаним геометријама. Након одговарајуће дериватизације на позицијама хлора или амино, ови лиганди се истражују у асиметричној катализи и као градивни блокови за метално-органске оквире. Електронске особине индазолног језгра могу се подесити кроз ефекте супституента, омогућавајући дизајн катализатора са прилагођеном активношћу у реакцијама оксидације и унакрсног{3}}спајања.

Popularne oznake: 3-амино-6-хлоро-1х-индазол, Кина 3-амино-6-хлоро-1х-индазол произвођачи, добављачи