3-амино-6-хлоропиразин-2-карбоксилна киселина

Ово једињење се обично добија као бледо жути до светло браон кристални прах. Његова молекулска формула је Ц5Х4ЦлН3О2, што одговара молекулској тежини од 173,56. Тачка топљења генерално прелази 250 степени, често са распадањем пре него што се постигне дефинисано растопљење. Израчуната густина је приближно 1,75 г/цм³ у условима околине. Показује умерену растворљивост у поларним апротичним растварачима као што су диметил сулфоксид и диметилформамид, ограничену растворљивост у метанолу и води и занемарљиву растворљивост у не-поларним органским растварачима као што су дихлорометан и хексан. Молекул садржи и карбоксилну киселину и амино групе, омогућавајући формирање цвитериона и утиче на растворљивост у различитим пХ опсегима. Атом хлора на пиразинском прстену се активира ка нуклеофилној ароматичној супституцији. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на сниженој температури (2-8 степени) ради спречавања распадања. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима и јаким базама.

3-Амино-6-хлоропиразин-2-карбоксилна киселина је полисупституисани дериват пиразина који садржи амино групу на позицији 3, атом хлора на позицији 6 и карбоксилну киселину на позицији 2. Пиразинско језгро, шесточлани ароматични хетероцикл који садржи два атома азота на супротним позицијама, обезбеђује платформу са недостатком електрона способну да се укључи у π-слагање и водоничну везу. Суседни распоред група амино и карбоксилне киселине омогућава интрамолекуларне интеракције и хелацију метала, док атом хлора служи као реактивна ручка за нуклеофилно померање или хемију унакрсног спајања. Ова комбинација три ортогоналне функционалне групе на компактном хетероароматичном скелу чини молекул вредним интермедијером за конструисање комплексних фармакофора и функционалних материјала, где пиразински прстен може допринети препознавању циља, а супституенти омогућавају систематску структурну варијацију.

Пхармацеутицал Интермедиате
У медицинској хемији, овај дериват пиразина се користи као градивни блок за синтезу инхибитора киназе и антимикробних агенаса. Карбоксилна киселина омогућава купловање амида са фармакофорима који садрже амин-, док амино група може бити ацилована или алкилована да би се модулисала биолошка активност. Атом хлора омогућава даљу дериватизацију нуклеофилном супституцијом или паладијумом-каталисаним унакрсним-спојом, омогућавајући брзо истраживање односа структуре{5}}активности око пиразинског језгра.

Развој антимикробних агенаса
Једињења која садрже пиразин{0}} позната су по својој активности против микобактеријских врста, укључујући Мицобацтериум туберцулосис. Ова скела се може разрадити да опонаша природне производе или да циља специфичне ензиме у метаболичким путевима бактерија. Деривати су истражени због њиховог потенцијала да инхибирају пиразинамидазу или друге есенцијалне бактеријске ензиме, при чему хлор и амино групе доприносе оптимизованом везивању и фармакокинетичким профилима.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Орто однос између група амино и карбоксилне киселине омогућава реакцијама циклокондензације да формирају фузионисане хетероцикличне системе као што су хиноксалини и птеридини. Ови системи прстенова преовлађују у биоактивним природним производима и фармацеутским агенсима. Атом хлора обезбеђује додатну ручку за увођење разноврсности кроз унакрсну-упаривање након формирања хетероцикла, омогућавајући приступ библиотекама сложених полицикличних једињења.

Лиганд за металне комплексе
Комбинација атома азота пиразина и донора амино/карбоксилата ствара мултидентатни лиганд систем погодан за координацију прелазних метала. Метални комплекси добијени из ове скеле истражују се због њихове каталитичке активности у реакцијама оксидације и редукције, као и због њихових магнетних и луминисцентних својстава. Крута пиразинска кичма обезбеђује добро-дефинисану геометрију координације, олакшавајући дизајн катализатора са предвидљивим перформансама.

Popularne oznake: 3-амино-6-хлоропиразин-2-карбоксилна киселина, Кина Произвођачи, добављачи 3-амино-6-хлоропиразин-2-карбоксилне киселине