5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин

Ово једињење је обично изоловано као кристална чврста супстанца у распону од беле до скоро{0}}беле боје. Његова молекулска формула је Ц9Х9Цл2Н3, са молекулском тежином од 230,09. Тачка топљења је у опсегу од 128–132 степена, што указује на добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,5 г/цм³ у условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и диметил сулфоксид, док показује ограничену растворљивост у метанолу и занемарљиву растворљивост у води и алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи два атома хлора на позицијама 5 и 7, што чини електрон пиримидинског прстена-дефицијентним и подложним нуклеофилној ароматичној супституцији. Изопропилна група на позицији 3 доприноси хидрофобном карактеру и конформационој ригидности. Препоручује се складиштење у добро затвореној посуди заштићеној од светлости и влаге на сниженој температури (2-8 степени) како би се спречило постепено распадање. Контакт са јаким нуклеофилима и јаким базама треба избегавати, јер они могу да истисну супституенте хлора или да изазову деградацију прстена.

5,7-Дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин отеловљује фузионисани хетероциклични систем где је пиразолни прстен анулиран у пиримидинско језгро, формирајући круту, планарну скелу. Молекул садржи два атома хлора који су стратешки позиционирани на пиримидинском прстену, стварајући електрофилна места подложна даљој функционализацији путем нуклеофилне супституције или хемије унакрсног спајања. Изопропилна група на делу пиразола уводи стерички волумен и хидрофобни карактер, утичући на укупну липофилност и конформационе преференције. Систем фузионисаног прстена обезбеђује конформационо ограничен оквир са дефинисаним просторним векторима за супституенте, омогућавајући прецизну оријентацију у активним местима ензима или џеповима за везивање рецептора. Ова комбинација привилегованог хетероароматичног језгра са разноврсним реактивним ручкама чини једињење вредним интермедијером за конструисање различитих молекуларних библиотека у медицинској хемији и агрохемијским истраживањима.

Развој инхибитора киназе
У медицинској хемији, овај дихлоровани пиразолопиримидин служи као основна скела за дизајнирање инхибитора киназе који циљају различите онкогене путеве. Чврсти фузионисани прстенасти систем може да заузме АТП-везне џепове киназа као што су ЈАК, ЦДК и БЦР-АБЛ, док хлоро супституенти обезбеђују ручке за даљу функционализацију ради оптимизације селективности и потенције. Деривати ове скеле су обећали у превазилажењу мутација резистенције на лекове код хроничне мијелоичне леукемије и других малигнитета где дисрегулација киназе покреће прогресију болести.

Примене за истраживање против рака
Ово једињење се интензивно користи као полазна тачка за синтезу цитотоксичних агенаса са потенцијалном активношћу против солидних тумора и хематолошких малигнитета. Изопропил група доприноси оптималним хидрофобним интеракцијама унутар активних места ензима, док хлоро супституенти могу бити замењени различитим арил или хетероарил групама путем унакрсних-реакција спајања да би се истражили односи структуре-активности. Ови напори имају за циљ да идентификују једињења са побољшаном ефикасношћу и смањеним-ефектима ван циља у програмима откривања онколошких лекова.

Агрохемијски грађевински блок
У истраживању заштите усева, ова хетероциклична скела се користи за развој нових хербицида са селективним деловањем против проблематичних врста корова. Пиримидински прстен са недостатком електрона- може да ступи у интеракцију са кључним ензимима у метаболичким путевима биљака, као што је ацетолактат синтаза, пружајући могућности за дизајнирање једињења са новим начинима деловања. Изопропил група повећава липофилност за побољшану пенетрацију заноктица, док хлоро супституенти омогућавају даљу оптимизацију хербицидне снаге и селективности усева.

Интермедијер органске синтезе
Као мултифункционални хетероароматични градивни блок, ово једињење учествује у различитим синтетичким трансформацијама укључујући нуклеофилну ароматичну супституцију на хлоро позицијама, паладијумом-катализоване унакрсне-реакције спајања и Ц–Х функционализацију посредовану прелазним металом-. Две хлоро групе могу се селективно заменити под одговарајућим условима, омогућавајући секвенцијално увођење различитих супституената за приступ библиотекама полисупституисаних пиразолопиримидина. Ови деривати налазе примену и у фармацеутским истраживањима и у науци о материјалима као компоненте функционалних молекула и координационих комплекса.

Popularne oznake: 5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидин, Кина Произвођачи, добављачи 5,7-дихлоро-3-изопропилпиразоло[1,5-а]пиримидина