| Назив производа | 5-метил-2-тиазолметанол |
| ЦАС број | 202932-04-5 |
Хемијска својства
Ово једињење се обично среће као безбојна до бледо жута вискозна течност или чврста супстанца са ниским -тапањем. Његова молекулска формула је Ц5Х7НОС, што одговара молекулској тежини од 129,18. Тачка кључања је приближно 245-250 степени на атмосферском притиску, са израчунатом густином близу 1,24 г/цм³ на 20 степени. Може се мешати са уобичајеним органским растварачима укључујући метанол, етанол, дихлорометан и етил ацетат, док показује умерену растворљивост у води због поларне хидроксилне групе и ограничену растворљивост у алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи тиазолни прстен са метил групом на позицији 5 и хидроксиметил супституентом на позицији 2. Примарни алкохол је подложан реакцијама оксидације, естерификације и етерификације, док тиазолни сумпор и азот обезбеђују способност прихватања водоничне везе. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) да би се спречила оксидација и разградња. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима и јаким киселинама.
Опис
5-Метил-2-тиазолметанол је функционализовани дериват тиазола који садржи метил групу на 5- позицији и хидроксиметил групу на позицији 2 петочланог хетероароматичног прстена. Тиазолно језгро, које садржи и атоме сумпора и азота, обезбеђује ароматичну платформу са недостатком електрона способну да се укључи у π-слагање и интеракције водоничне везе преко азота у прстену. Хидроксиметил група на позицији 2 нуди разноврсну ручку за даљу функционализацију кроз оксидацију у алдехид или карбоксилну киселину, естерификацију или конверзију у халиде за нуклеофилно измештање. Метил група на позицији 5 доприноси хидрофобном карактеру и стеричном утицају док остаје релативно инертна у већини реакционих услова. Ова комбинација модификационог алкохола и алкил супституента на привилегованом хетероароматичном скелу чини једињење вредним градивним блоком за конструисање сложенијих молекула на бази тиазола у медицинској хемији и науци о материјалима, где је тиазолни прстен препознат по својој способности да опонаша амидне кључне биолошке везе и учествује у биолошким догађајима амида.
Користи
Пхармацеутицал Интермедиате
Овај дериват хидроксиметилтиазола се користи у синтези антимикробних агенаса, инхибитора ензима и других терапеутских једињења. Алкохол се може конвертовати у различите функционалне групе укључујући естре, етре или халогениде да би се увели фармакофорни елементи, док језгро тиазола може да се укључи у водоничну везу са биолошким циљевима. Деривати ове скеле су истражени због њихове потенцијалне активности против бактеријских и гљивичних патогена, као и због њихове способности да модулирају активност ензима код метаболичких поремећаја.
Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Комбинација хидроксиметил групе и активираног тиазолног прстена омогућава конструкцију фузионисаних хетероцикличних система као што су тиазоло[3,2-а]пиримидини и тиазоло[4,5-д]пиримидини кроз реакције циклизације. Ови системи прстенова су истражени због њихових фармаколошких својстава, при чему тиазолно језгро обезбеђује конформациону крутост и капацитет водоничне везе који су корисни за препознавање циља. Метил група може утицати на електронска својства и липофилност насталих хетероцикла.
Састојци укуса и мириса
Деривати тиазола су познати по свом доприносу профилима пржене, орашасте и месне ароме у прехрамбеним производима. Ово једињење и његови естри се истражују као ароме, дајући укусне ноте прерађеној храни и пићима. Његова термичка стабилност чини га погодним за употребу у печеним производима, печеном месу и другим апликацијама где се врши обрада на високим{2}}температурама.
Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 5-метил-2-тиазолметанол учествује у различитим трансформацијама укључујући оксидацију у одговарајући алдехид или карбоксилну киселину, естерификацију карбоксилним киселинама и конверзију у халиде или сулфонате за реакције нуклеофилне супституције. Тиазолни прстен може бити подвргнут електрофилној супституцији на позицијама које активирају алкохол и метил групе. Његова корисност се протеже на синтезу функционалних материјала и молекуларних сонди где тиазолни прстен даје пожељна својства као што су координација метала и метаболичка стабилност.
Popularne oznake: 5-метил-2-тиазолметанол, Кина 5-метил-2-тиазолметанол произвођачи, добављачи















