6-амино-5-нитроникотинска киселина

Ово једињење се обично добија као жути до наранџасти кристални прах. Његова молекулска формула је Ц6Х5Н3О4, што одговара молекулској тежини од 183,12. Тачка топљења генерално прелази 220 степени, при чему се распадање дешава пре достизања дефинисаног растапања, често праћено еволуцијом гаса и затамњењем. Израчуната густина је приближно 1,70 г/цм³ у условима околине. Показује умерену растворљивост у поларним апротичним растварачима као што су диметил сулфоксид и диметилформамид, ограничену растворљивост у метанолу и етанолу, а занемарљиву растворљивост у води и не-поларним растварачима као што су дихлорометан и хексан. Молекул садржи пиридински прстен са амино групом на позицији 6, нитро групом на позицији 5 и карбоксилном киселином на позицији 2. Амино и нитро групе су позициониране орто једна према другој, омогућавајући интрамолекуларну водоничну везу и утичући на електронску дистрибуцију. Карбоксилна киселина може да формира соли са базама, повећавајући растворљивост у води. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на сниженој температури (2-8 степени) ради спречавања распадања. Треба избегавати контакт са јаким оксидационим агенсима, јаким редукционим агенсима и јаким базама.

6-Амино-5-нитроникотинска киселина је три-супституисани дериват пиридина који има три различите функционалне групе: примарни амин, нитро групу и карбоксилну киселину. Пиридинско језгро, са азотом са недостатком електрона-, даље је поларизовано јаком нитро групом која повлачи електроне и амино групом која донира електроне, стварајући електронски систем пусх-пулл преко прстена. Орто однос између амино и нитро супституената омогућава интрамолекуларну водоничну везу, стабилизујући специфичне конформације и утиче на хемијску реактивност. Карбоксилна киселина пружа свестрано средство за дериватизацију путем формирања амида, естерификације или стварања соли. Амино група може бити подвргнута ацилацији, алкилацији или диазотизацији, док се нитро група може редуковати у амин за даљу разраду. Ово густо паковање ортогоналних реактивних центара на компактној хетероароматичној скели чини једињење вредним грађевинским блоком за конструисање комплексних молекула у медицинској хемији и науци о материјалима, где секвенцијална функционализација може да генерише различите библиотеке једињења.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај мултифункционални пиридин служи као градивни блок за синтезу инхибитора киназе и антимикробних агенаса. Карбоксилна киселина омогућава купловање амида са фармакофорима који садрже амин-, док амино и нитро групе обезбеђују ручке за даљу дериватизацију. Редукција нитро групе у амин даје диамино деривате који се могу разрадити у бензимидазоле и друге фузионисане хетероцикле који преовлађују у антиканцерогеним и антивирусним агенсима.

Платформа хетероцикличне синтезе
Орто однос између амино и нитро група омогућава реакцијама циклокондензације да формирају фузионисане хетероцикличне системе као што су имидазо[4,5-б]пиридини и пиридо[2,3-б]пиразини након редукције и циклизације. Ови системи прстенова су истражени због њиховог потенцијала као инхибитора ензима и модулатора рецептора. Карбоксилна киселина обезбеђује додатно место за увођење разноврсности кроз формирање амида након изградње хетероцикла.

Грађевински блок за металне комплексе
Комбинација пиридин азота, амино групе и карбоксилата ствара полидентатни лигандни систем способан да координира прелазне метале. Метални комплекси изведени из ове скеле проучавају се због њихове каталитичке активности и као модели за активна места металоензима. Електронски карактер пусх{2}}повуци може да утиче на редокс својства координисаних метала, омогућавајући фино-подешавање перформанси катализатора у реакцијама оксидације и редукције.

Примене науке о материјалима
Високо поларизована електронска структура овог једињења чини га вредним за развој нелинеарних оптичких материјала и органских полупроводника. Донорски-акцепторски систем креиран од амино и нитро група може да покаже велике хиперполаризације, корисне за другу-генерацију хармоника. Деривати се такође истражују као градивни блокови за координационе полимере и металне{4}}органске оквире са подесивим оптоелектронским својствима.

Popularne oznake: 6-амино-5-нитроникотинска киселина, Кина Произвођачи, добављачи 6-амино-5-нитроникотинске киселине