6-Хлоро-1Х-пиразоло[3,4-б]пиридин

Ово једињење је обично изоловано као кристална чврста супстанца у распону од беле до скоро{0}}беле боје. Његова молекулска формула је Ц6Х4ЦлН3, што одговара молекулској тежини од 153,57. Тачка топљења генерално пада у опсегу од 210-215 степени, често са распадом који се примећује при дужем загревању. Израчуната густина је приближно 1,57 г/цм³ под амбијенталним условима. Показује ограничену растворљивост у уобичајеним органским растварачима као што су дихлорометан и метанол, али се лакше раствара у поларним апротичним растварачима као што су диметил сулфоксид и диметилформамид. Једињење је слабо растворљиво у води и практично нерастворљиво у не-поларним растварачима као што је хексан. Молекул садржи фузионисано пиразоло[3,4-б]пиридинско језгро са атомом хлора на позицији 6. Пиразол НХ је кисео и може да учествује у везивању водоника, док се хлор активира ка нуклеофилној ароматичној супституцији атомима азота у прстену који повлаче електроне. Складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на собној температури је генерално адекватно, мада се за дуже складиштење препоручују исушени услови. Треба избегавати контакт са јаким базама, јаким нуклеофилима и јаким оксидационим агенсима.

6-Хлоро-1Х-пиразоло[3,4-б]пиридин је кондензовано хетероароматично једињење које припада породици пиразолопиридина, са пиразолним прстеном фузионисаним са пиридинским прстеном у оријентацији [3}}б]{1{1} Ова скела{14}}богата азотом обезбеђује више места за прихватање водоничних веза преко атома азота у прстену и донатора водоничне везе преко пиразола НХ, омогућавајући специфичне интеракције са биолошким циљевима као што су џепови за везивање киназе АТП{15}}. Атом хлора на позицији 6 се активира ка нуклеофилној супституцији и реакцијама унакрсног спрега катализованих прелазним металом због ефеката повлачења електрона азота суседног прстена. Крута, планарна архитектура намеће конформационо ограничење, које може побољшати селективност везивања и метаболичку стабилност код кандидата за лек. Овај компактни, функционализовани хетероцикл служи као вредан градивни блок у медицинској хемији за конструисање инхибитора киназе и других терапеутских агенаса, где пиразолопиридинско језгро може да опонаша аденински део АТП-а и да се укључи у кључне интеракције водоничне везе са остацима шарке.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај хлоропиразолопиридин се увелико користи као кључни градивни блок за синтезу инхибитора киназе који циљају на рак и инфламаторне болести. Атом хлора омогућава паладијумом-катализоване унакрсне-реакције спајања као што су Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвигова спрега за увођење различитих арил, хетероарил или амино група. Пиразолопиридинско језгро може да заузме џепове за везивање АТП- са високом комплементарношћу, формирајући критичне водоничне везе преко НХ и азота у прстену са остацима киназа у зглобном региону.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Једињење служи као прекурсор за конструисање сложенијих фузионисаних хетероцикличних система кроз даље реакције анулације. Након функционализације на позицији хлора, резултујући супституенти могу да учествују у интрамолекуларној циклизацији да би приступили тетрацикличним архитектурама са побољшаним фармаколошким својствима. Ови системи прстенова су истражени због њиховог потенцијала као селективних инхибитора киназе и као сонде за проучавање путева трансдукције сигнала.

Агрохемијска истраживања
У хемији за заштиту усева, ова скела се користи за развој нових фунгицида и хербицида. Познато је да деривати пиразолопиридина ометају кључне ензиме у биљним патогенима и штеточинама, укључујући сукцинат дехидрогеназу у гљивама. Атом хлора омогућава фино-подешавање липофилности и електронских својстава да би се оптимизовао циљни афинитет и постојаност околине, док круто хетероциклично језгро обезбеђује специфично везивање за активна места.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 6-хлоро-1Х-пиразоло[3,4-б]пиридин учествује у различитим трансформацијама укључујући нуклеофилну ароматичну супституцију, унакрсне спреге катализоване паладијумом и усмерене реакције металације. Пиразол НХ може бити заштићен, алкилован или ацилован да би се даље разрадио скела. Његова корисност се протеже на синтезу функционалних материјала и молекуларних сонди где пиразолопиридинско језгро даје пожељна електронска и структурна својства, као што су координација метала и флуоресценција.

Popularne oznake: 6-хлоро-1х-пиразоло[3,4-б]пиридин, Кина 6-хлоро-1х-пиразоло[3,4-б]пиридин произвођачи, добављачи