Етил имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксилат

Ово једињење се обично добија као кристална чврста супстанца у распону од беле до бледо жуте боје. Његова молекулска формула је Ц9Х9Н3О2, што одговара молекулској тежини од 191,19. Тачка топљења се генерално налази у опсегу од 148–152 степена, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,42 г/цм³ у амбијенталним условима. Показује добру растворљивост у поларним органским растварачима укључујући диметил сулфоксид, диметилформамид и метанол, док показује умерену растворљивост у етил ацетату и дихлорометану и ограничену растворљивост у води и не-поларним растварачима као што је хексан. Молекул садржи имидазо[1,2-а]пиразин фузионисано хетероциклично језгро са супституентом етил естра на позицији 2. Функционалност естра је подложна хидролизи под јако киселим или базним условима, при чему се добија одговарајућа карбоксилна киселина. За одржавање стабилности препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на сниженој температури (2–8 степени). Треба избегавати контакт са јаким оксидационим агенсима, јаким киселинама и јаким базама.

Етил имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксилат је кондензовано хетероароматично једињење које садржи имидазо[1,2-а]пиразинско језгро, које комбинује имидазолни прстен фузионисан са пиразинским прстеном, стварајући азотни бициклични систем. Ова привилегована скела нуди више места за прихватање водоничних веза преко својих атома азота и обезбеђује проширену π-коњугацију која може да се укључи у интеракције слагања са биолошким циљевима. Етил естар на позицији 2 служи као заштићени еквивалент карбоксилне киселине, нудећи свестрано руковање за даљу функционализацију кроз хидролизу, трансестерификацију или редукцију у одговарајући алкохол. Језгро имидазо[1,2-а]пиразина је препознато у медицинској хемији због своје способности да опонаша пуринске базе и интеракцију са џеповима који везују киназу АТП. Овај компактни, мултифункционални хетероциклични градивни блок је драгоцен за конструисање сложених молекула у фармацеутским истраживањима и науци о материјалима, где крута скела и естарска ручка омогућавају систематско истраживање односа структуре и активности.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај имидазопиразин естар се користи у синтези инхибитора киназе и других терапеутских агенаса који циљају на рак и инфламаторне болести. Језгро имидазо[1,2-а]пиразина је привилегована скела у откривању лекова, способна да заузме АТП-везне џепове са високом комплементарношћу. Естарска група може бити хидролизована у карбоксилну киселину за спајање амида са фармакофорима који садрже амин, омогућавајући брзо стварање библиотека једињења за биолошки скрининг.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Једињење служи као прекурсор за конструисање сложенијих фузионисаних хетероцикличних система кроз даље реакције анулације. Атоми азота могу да усмеравају метализацију или учествују у реакцијама циклокондензације да би приступили полицикличним структурама са побољшаним фармаколошким својствима. Ови прстенасти системи су истражени због њиховог потенцијала као модулатора рецептора и ензима везаних за Г-протеин.

Развој флуоресцентне сонде
Проширена π-коњугација и карактер недостатка електрона- имидазо[1,2-а]пиразинског језгра дају корисна фотофизичка својства, чинећи деривате овог једињења вредним за развој флуоресцентних сензора и агенаса за снимање. Модификација на позицији естра омогућава причвршћивање елемената за препознавање за детекцију металних јона, пХ промена или биолошких аналита, омогућавајући примену у ћелијском имиџингу и дијагностичким тестовима.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, етил имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксилат учествује у различитим трансформацијама укључујући нуклеофилну ароматичну супституцију на позицијама активираним азотом у прстену, паладијумом катализованом реакцијом директног спајања метала и директне реакције метала унакрсног спајања. Естар се може редуковати у одговарајући алкохол или претворити у друге функционалне групе за даљу разраду. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где имидазопиразинско језгро даје пожељна својства као што су координација метала и капацитет водоничне везе.

Popularne oznake: етил имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксилат, Кина етил имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксилат произвођачи, добављачи