терц{0}}бутил тиофен-3-илкарбамат

Ово једињење је обично изоловано као бели до скоро{0}}бели кристални прах. Његова молекулска формула је Ц9Х13НО2С, што одговара молекулској тежини од 199,27. Тачка топљења се генерално налази у опсегу од 58–62 степена, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,15 г/цм³ под условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљиву растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул се састоји од тиофенског прстена са терц-бутоксикарбонил (Боц) заштићеним амином причвршћеним на позицији 3. Боц група је стабилна у базним условима, али се лако цепа у киселим условима да би се открио слободни амин. Тиофен сумпор доприноси ароматичном карактеру док остаје релативно инертан. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) да би се спречила хидролиза карбамата. Треба избегавати контакт са јаким киселинама, јаким базама и јаким оксидантима.

Терт-Бутил тиофен-3-илкарбамат је заштићени дериват аминотиофена који садржи тиофенски прстен са Боц-заштићеним амином на 3- позицији. Тиофенско језгро, пето-члани ароматични хетероцикл који садржи сумпор, обезбеђује π-систем богат електронима који је способан да се укључи у интеракције π-слагања и служи као биоизостер за фенилне прстенове у примени у медицинској хемији. Боц заштитна група маскира амин, спречавајући нежељене реакције током синтетичких манипулација, док остаје уклоњива у благим киселим условима када је потребан слободни амин. Ова стратегија заштите омогућава једињењу да служи као стабилан интермедијер којим се може руковати за увођење мотива 3-аминотиофена у сложеније молекуларне архитектуре. Комбинација хетероцикла сумпора са маскираним амином чини ово једињење вредним градивним блоком за конструисање фармацеутских производа, агрохемикалија и функционалних материјала где тиофенски прстен даје пожељна електронска својства, а амин обезбеђује место за даљу функционализацију.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај Боц{0}}заштићени аминотиофен се користи у синтези инхибитора киназе, антимикробних агенаса и анти- једињења против упале. Након уклањања заштите, слободни амин може да се подвргне купловању амида са фармакофорима-који садрже карбоксилну киселину или да учествује у реакцијама редуктивне аминације. Тиофенски прстен може послужити као биоизостер за фенил прстенове, често побољшавајући метаболичку стабилност и модулишући електронска својства за побољшане циљне интеракције.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Једињење служи као прекурсор за конструисање фузионисаних хетероцикличних система као што су тиено[3,2-б]пиридини, тиено[2,3-д]пиримидини и други системи прстенова који садрже сумпор путем реакција циклизације. Ови фузионисани хетероцикли су истражени због њихових фармаколошких својстава, при чему језгро тиофена доприноси проширеној π-коњугацији и јединственим електронским карактеристикама.

Примене науке о материјалима
Деривати тиофена се интензивно користе у органској електроници због својих одличних својстава транспорта наелектрисања. Овај заштићени аминотиофен може да се угради у коњуговане полимере након уклањања заштите и функционализације, омогућавајући припрему материјала са подесивим оптоелектронским својствима за примену у транзисторима са ефектом органског поља- и фотонапонским уређајима.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, терц-бутил тиофен-3-илкарбамат учествује у различитим трансформацијама укључујући електрофилну ароматичну супституцију на позицијама активираним амином (након уклањања заштите), паладијумом катализоване, стратегичне реакције унакрсног спајања метала. Боц група обезбеђује ортогоналну заштиту, омогућавајући селективну функционализацију тиофенског прстена док амин остаје маскиран. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где тиофенски прстен даје пожељна електронска и структурна својства.

Popularne oznake: терц-бутил тиофен-3-илкарбамат, Кина терц-бутил тиофен-3-илкарбамат произвођачи, добављачи