метил 4-бромо-1-метил-1Х-индазол-6-карбоксилат

Ово једињење се обично добија као бели до скоро{0}}бели кристални прах. Његова молекулска формула је Ц10Х9БрН2О2, што одговара молекулској тежини од 269,09. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 152-156 степени. Израчуната густина је приближно 1,61 г/цм³ у условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и диметил сулфоксид, док показује умерену растворљивост у метанолу и етанолу и ограничену растворљивост у води и не-поларним растварачима као што је хексан. Молекул се састоји од индазолног језгра са атомом брома на позицији 4-, метил естра на позицији 6- и Н-метил супституента на пиразолном прстену. Функционалност естра је подложна хидролизи у киселим или базним условима, док се атом брома активира ка прелазним- реакцијама унакрсног спајања катализованим металом. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на сниженој температури (2-8 степени). Треба избегавати контакт са јаким оксидантима и јаким базама.

Метил 4-бромо-1-метил-1Х-индазол-6-карбоксилат је густо функционализован дериват индазола који садржи и халоген и естарску групу на спојеном хетероароматичном систему. Индазолно језгро, које се састоји од пиразолног прстена спојеног са бензенским прстеном, обезбеђује круту, планарну скелу са могућношћу прихватања водоничне везе (азот типа пиридина-) и π-слагања. Н-метил супституција елиминише кисели НХ протон, повећавајући липофилност и метаболичку стабилност у поређењу са НХ-индазолима. Атом брома на позицији 4 служи као свестрана ручка за реакције унакрсног спајања катализоване паладијумом, као што су спојеви Сузуки, Соногашира или Буцхвалд-Хартвиг, омогућавајући увођење различитих арил, хетероарил или амино група. Метил естар на позицији 6 нуди заштићени еквивалент карбоксилне киселине, обезбеђујући место за даљу функционализацију кроз хидролизу, трансестерификацију или редукцију. Ова комбинација модификованог халогена и латентне карбоксилне киселине на привилегованом хетероароматичном језгру чини једињење вредним грађевинским блоком у медицинској хемији за конструисање комплексних молекула са потенцијалном биолошком активношћу.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај бромоиндазолни естар се користи у синтези инхибитора киназе и других терапеутских агенаса који циљају на рак и инфламаторне болести. Атом брома омогућава касну-диверзификацију у фази унакрсних-реакција спајања, омогућавајући брзо истраживање односа структуре{3}}активности. Индазолно језгро може да заузме АТП-везујуће џепове са високом комплементарношћу, формирајући критичне водоничне везе преко азота- типа пиразола. Естар се може хидролизовати у карбоксилну киселину за купловање амида са фармакофорима који садрже амин-, олакшавајући стварање библиотека једињења за откривање лекова.

Грађевински блок за хетероцикличне системе
Ово једињење служи као прекурсор за конструисање фузионисаних хетероцикла као што су пиразоло[1,5-а]хиназолини, индазоло[3,2-б]хиназолинони и други полицикли богати азотом- кроз циклокондензацију или секвенце унакрсног спајања. Ови прстенасти системи су истражени због њихових фармаколошких својстава, при чему круто индазолно језгро пружа конформационо ограничење корисно за селективност циља и метаболичку стабилност. Бром омогућава даље поништавање путем реакција катализованих металом, омогућавајући приступ структурно разноврсним библиотекама.

Лиганд за металне комплексе
После функционализације на месту брома са донорским групама као што су фосфини или Н-хетероциклични карбени, индазолни азот може да се координише са прелазним металима, формирајући комплексе са добро-дефинисаним геометријама. Ови метални комплекси су проучавани због њихове каталитичке активности у реакцијама унакрсног-спајања, хидрогенације и оксидације. Н-метил група може утицати на електронска својства металног центра, омогућавајући фино-подешавање перформанси катализатора за асиметричну синтезу.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, метил 4-бромо-1-метил-1Х-индазол-6-карбоксилат учествује у различитим трансформацијама укључујући унакрсно спајање катализовано паладијумом, нуклеофилну ароматичну супституцију и директну активацију метала (након директне активације метала). Естар се може редуковати у одговарајући алкохол за формирање етра или конвертовати у друге функционалне групе. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где индазолни прстен даје пожељна електронска и структурна својства.

Popularne oznake: метил 4-бромо-1-метил-1х-индазол-6-карбоксилат, Кина метил 4-бромо-1-метил-1х-индазол-6-карбоксилат произвођачи, добављачи