Назив производа	(4-(9-фенил-9Х-карбазол-3-ил)фенил)борна киселина
ЦАС број	1240963-55-6
Молецулар Формула	C₂₄H₁₈БНО₂
Молецулар Веигхт	363.22
СМИЛЕС Цоде	ОБ(Ц1=ЦЦ{{1}Ц(Ц2=ЦЦ3=Ц(Ц=Ц2)Н(Ц4=ЦЦ=ЦЦ{{8}Ц4)Ц{{10}Ц3Ц=ЦЦ{{13}Ц5)Ц=
МДЛ број	МФЦД30063200
Пубцхем ИД	58351149
ИнЦхИ Кеи	ЦФЗРУКСМЈХАЛВПФ-УХФФФАОИСА-Н

Синтхетиц Роуте

Синтеза: 1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Продуктивност	Синтеза	Експериментални поступак
88%	Фаза #1: на -78 - 20 степену; током 20 х; Инертна атмосфера Фаза #2: Са хлороводоником у тетрахидрофурану; вода 7 х;	Пример 2: У овом примеру је описан пример припреме 3-[4-(9-фенантренил)-фенил]-9-фенил-9Х-карбазола (скраћеница: ПЦППн) представљеног структурном формулом (102) у ем. Корак 1: Метода синтезе 4-(9-фенил-9Х-карбазол-3-ил)фенилборне киселине У балон са три грла од 300 мЛ додато је 8,0 г (20 ммол) 3-(4-бромфенил)-9-фенил-9Х-карбазола, а у реакционој шеми је замењена фладска атмосфера (ф1-2). затим је 100 мЛ дехидратисаног тетрахидрофурана (скраћеница: ТХФ) додато у балон, и температура је снижена на -3,4 мЛ (30 ммол) триметил бората је додата у смешу, а смеша којој је додат триметил борат је мешана на -78 степени током 2 сата и на собној температури. После реакције, 1М разблажене хлороводоничне киселине је додато у реакциони раствор све док раствор није постао кисел. Раствор је мешан 7 сати. Раствор је екстрахован етил ацетатом, а добијени органски слој је испран засићеним раствором соли. После прања, органском слоју је додат магнезијум сулфат да би се уклонила влага. Суспензија је филтрирана, добијени филтрат је концентрован и додат је хексан. Смеша је озрачена ултразвуком, а затим рекристализована да би се добило 6,4 г белог праха, циљне супстанце, са приносом од 88%. Приказана је реакциона шема за корак 1 (Ф2-1).
88%	Фаза #1: Са н-бутиллитијумом у тетрахидрофурану; хексан на -78 степени; за 2 х; Инертна атмосфера Фаза #2: на -78 - 20 степену; током 20 х; Фаза #3: Са хлороводоником у тетрахидрофурану; хексан; вода 7 х; Инертна атмосфера	Корак 1: Синтеза 4-(9-фенил-9Х-карбазол-3-ил)фенилборне киселине: У боци од 300 мЛ са три грла, 8,0 г (20 ммол) Стављен је 3-(4-бромофенил)-9-фенил-9Х-карбазол. Ваздух у балону је замењен азотом, додато је 100 мЛ дехидратисаног тетрахидрофурана (ТХФ) и температура је снижена на -78 степени. Овом мешаном раствору је додато у капима 15 мЛ (24 ммол) раствора н-бутиллитијум хексана од 1,65 мол/Л. Помешани раствор са раствором н-бутиллитијум хексана је мешан 2 сата. Овој смеши је додато 3,4 мЛ (30 ммол) триметил бората, и смеша је мешана на -78 степени 2 сата и на собној температури 18 сати. После реакције, 1 М разблажене хлороводоничне киселине је додато у реакциони раствор све док раствор није постао кисел. Раствор са додатком разблажене хлороводоничне киселине је мешан 7 сати. Раствор је екстрахован етил ацетатом, а добијени органски слој је испран засићеним воденим раствором натријум хлорида. После прања, органском слоју је додат магнезијум сулфат да апсорбује влагу. Суспензија је филтрирана, добијени филтрат је концентрован и додат је хексан. Смеша је озрачена ултразвуком, а затим рекристализована да би се добило 6,4 г белог праха, који је био мета синтезе, са приносом од 88%. Реакциона шема горњег корака 1 је описана у наставку. [0361] Рф вредности циљне супстанце и 3-(4-бромофенил)-9-фенил-9Х-карбазола биле су 0 (извор) и 0,53, респективно, као што је одређено танкослојном хроматографијом на силика гелу (ТЛЦ) (растварач за развијање: етил ацетат/хексан, однос 1:10). Поред тога, вредности Рф циљне супстанце и 3-(4-бромофенил)-9-фенил-9Х-карбазола биле су 0,72 и 0,93, респективно, као што је утврђено танкослојном хроматографијом на силика гелу (ТЛЦ) коришћењем етил ацетата као растварача.

Хемијска својства

Ово проширено полициклично ароматично једињење формира бели до скоро{0}}бели кристални прах са високом тачком топљења од 182-186 степени и веома високом предвиђеном тачком кључања од 555,9 степени, одражавајући његову велику, круту и планарну структуру. Густина је процењена на 88 г/цм³1. не-поларни растварачи попут хексана, али добри у поларним ароматичним растварачима као што су ТХФ, 1,4-диоксан и ДМФ. Ради стабилности, мора се чувати у инертној атмосфери (азот/аргон) на 2-8 степени у запечаћеном контејнеру отпорном на влагу. Молбунаста група са боронском киселином може да стабилизује и може да стабилизује групу молова. облик борне киселине.

Опис

[4-(9-Фенилкарбазол-3-ил)фенил]борна киселина је стање---уметности грађевни блок дизајниран за напредну органску оптоелектронику. Елегантно коњугује карбазолну{1}класичну јединицу{1}и високоолучни транспорт{13} луминисцентни мотив са одличном термичком и морфолошком стабилношћу-са привеском фенилборонске киселине преко једне везе. 9-позиција карбазола је замењена фенилним прстеном, који ремети прекомерну кристализацију и промовише формирање стабилних аморфних наочара – критично својство платне која се преноси на танке филмове. способност са свестраном синтетичком ручком борне киселине, омогућавајући њену инкорпорацију у веће, прецизно дефинисане коњуговане системе путем реакција унакрсног спајања.

Користи

1. Фармацеутска синтеза

Иако није типичан интермедијер лека, његова велика, планарна и флуоресцентна структура га чини кандидатом за развој терапеутских агенаса који функционишу путем интеркалације (нпр. као везива ДНК у онкологији) или као агенси за снимање. Борна киселина омогућава коњугацију са циљаним векторима.

2. Агрохемијско истраживање и развој

Потенцијална употреба је ограничена, али би се могла истражити у дизајну флуоресцентних трагача или сонди за проучавање преузимања, транслокације и метаболизма агрохемикалија у биљкама, користећи њихову снажну флуоресценцију.

3. Функционална синтеза материјала

Ово је његова примарна и најзначајнија примена. То је основни мономер за ОЛЕД и ОПВ материјале високих{1}}перформанси.

● ОЛЕД: Користе се у Сузуки поликондензацији за синтезу материјала домаћина, емитера (посебно за плаво светло) и слојева који блокирају{0}} електроне. Карбазол обезбеђује добар транспорт рупа, док боронска киселина омогућава прецизно проширење коњугације ради подешавања боје емисије и нивоа енергије.

● ОПВ: Служи као градивни блок за донорске полимере или доноре малих{0}}молекула у органским соларним ћелијама.

● Остало: Користи се у соларним ћелијама од перовскита као компонента материјала за{0}}преношење рупа и у синтези ковалентних органских оквира (ЦОФ) за фотокатализу или сенсинг.

4. Органиц Синтхесис Буилдинг Блоцк

Врхунски реагенс за конструисање комплексних полицикличних ароматичних угљоводоника (ПАХ) и нанографена са хетероатомима азота. Од суштинског је значаја за научнике који развијају органске полупроводнике следеће-генерације, где су електронска својства карбазола и поузданост спајања борове киселине најважнији.

Popularne oznake: (4-(9-фенил-9х-карбазол-3-ил)фенил)борна киселина, Кина (4-(9-фенил-9х-карбазол-3-ил)фенил)борна киселина произвођачи, добављачи

(4-(9-фенил-9Х-карбазол-3-ил)фенил)борна киселина

Синтхетиц Роуте

Хемијска својства

Опис

Користи