бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат

Ово једињење је обично изоловано као безбојна до бледо жута вискозна течност или чврста супстанца са ниским -тапањем. Његова молекулска формула је Ц14Х17НО3, што одговара молекулској тежини од 247,29. Тачка кључања је приближно 120–125 степени при сниженом притиску (0,5 ммХг), са израчунатом густином близу 1,19 г/цм³ на 20 степени. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и метанол, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљиву растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул садржи спироциклични оквир који комбинује оксирански прстен и пиперидински прстен који деле заједнички атом угљеника, при чему је пиперидин азот заштићен као бензил карбамат. Спиро спој даје значајну конформациону крутост структури. Заштитна група бензил карбамата је стабилна у базним условима, али се лако цепа у киселим условима или хидрогенолизом да би се открио слободни амин. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) да би се спречила хидролиза и распадање. Треба избегавати контакт са јаким киселинама, јаким базама и јаким оксидантима.

Бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат је спироциклично једињење са оксиранским (епоксидним) прстеном фузионисаним кроз спиро спој са пиперидинским прстеном, при чему је азот пиперидин заштићен као бензил бензил. Ова јединствена архитектура ствара круту, тродимензионалну скелу где епоксидни прстен уводи значајну деформацију прстена и електрофилни карактер, док пиперидински прстен обезбеђује основни амин маскиран као карбамат. Спиро спој намеће конформациона ограничења која утичу на просторну оријентацију оба прстена и њихових супституената. Заштитна група бензил карбамата служи као привремена маска за амин, омогућавајући селективне реакције на епоксиду, док остаје одцепљива под благим условима када је потребан слободан амин. Епоксидни прстен је подложан реакцијама отварања прстена са различитим нуклеофилима, укључујући амине, алкохоле, тиоле и нуклеофиле угљеника, што омогућава увођење различитих функционалних група са дефинисаном стереохемијом. Ова комбинација напетог електрофилног прстена и заштићеног амина на крутој спироцикличној скели чини једињење вредним грађевинским блоком за конструисање комплексних молекула у медицинској хемији и науци о материјалима, где се тродимензионалност и контролисана реактивност све више цене.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај спироциклични епоксид служи као свестран градивни блок за синтезу једињења која циљају на неуролошке поремећаје и заразне болести. Епоксидни прстен може да се подвргне региоселективном{1}}отварању прстена са различитим нуклеофилима да би се увеле функције амина, алкохола или етра, док азот пиперидина обезбеђује основно место за интеракције рецептора након уклањања заштите. Крути спиро оквир може побољшати метаболичку стабилност и побољшати селективност циља ограничавањем конформационе флексибилности.

Грађевински блок за спироцикличне природне производе
Мотив спирооксирана-пиперидина се налази у неколико биолошки активних природних производа и њихових синтетичких аналога. Ово једињење служи као полазна тачка за конструисање таквих спироцикличних система кроз реакције-отварања прстена праћене даљим циклизацијама. Дефинисана геометрија и стратегија ортогоналне заштитне групе омогућавају стереоконтролисани приступ сложеним молекуларним архитектурама за биолошку евалуацију.

Дизајн лиганда за металне комплексе
Након отварања епоксидног прстена са одговарајућим донорским групама као што су фосфини, амини или карбоксилати, ова скела може послужити као крути лигандски оквир за комплексе прелазних метала. Спироциклично језгро обезбеђује добро-дефинисану геометрију координације, док азот пиперидина може да учествује у везивању метала након уклањања заштите. Ови метални комплекси су истражени у погледу њихове каталитичке активности у асиметричним трансформацијама укључујући епоксидацију, хидрогенацију и реакције унакрсног{3}}купловања.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат учествује у различитим трансформацијама, укључујући отварање нуклеофилног епоксидног прстена са нуклеофилима угљеника, азота, кисеоника и сумпора, праћено даљом функционализацијом или алкохолом који настаје као резултат амина. Бензил карбамат обезбеђује ортогоналну заштиту, омогућавајући селективну манипулацију епоксидом док амин остаје маскиран. Његова корисност се протеже на синтезу спироцикличних пептидомиметика, конформационо ограничених аналога амино киселина и функционалних материјала где крути спиро оквир даје пожељна својства као што су побољшана термичка стабилност и дефинисана тродимензионална структура.

Popularne oznake: бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат, Кина бензил 1-окса-6-азаспиро[2.5]октан-6-карбоксилат произвођачи, добављачи