2-(тетрахидро-2Х-пиран-2-ил)етанамин

Ово једињење се обично среће као бистра, безбојна до бледо жута течност на собној температури, која поседује карактеристичан мирис{0}}на амин. Његова молекулска формула је Ц7Х15НО, што одговара молекулској тежини од 129,20. Тачка кључања је приближно 180-185 степени на атмосферском притиску, са израчунатом густином близу 0,96 г/цм³ на 20 степени. Може се мешати са уобичајеним органским растварачима укључујући метанол, етанол, дихлорометан и етил ацетат, док показује умерену растворљивост у води због поларне аминске групе и ограничену растворљивост у алифатичним угљоводоницима као што је хексан. Молекул се састоји од тетрахидропиранског прстена са етиламин бочним ланцем причвршћеним на позицији 2. Примарни амин је подложан реакцијама ацилације, алкилације и кондензације, док циклични етарски кисеоник обезбеђује способност прихватања водоничне везе. Једињење је хигроскопно и може да апсорбује угљен-диоксид из ваздуха да формира карбаматне соли. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури да би се одржала чистоћа. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима, киселим хлоридима и изоцијанатима.

2 (Тетрахидро 2Х пиран 2 ил)етанамин је бифункционални молекул који комбинује хетероцикл засићеног кисеоника са примарним амином. Тетрахидропирански прстен, шесточлани циклични етар, даје конформациону крутост и хидрофилност кроз кисеоник у прстену, док остаје хемијски робустан у већини реакционих услова. Бочни ланац етиламина обезбеђује нуклеофилну ручку за даљу функционализацију кроз формирање амида, редуктивну аминацију или реакције алкилације. Просторно раздвајање између амина и кисеоника у прстену омогућава обе функционалне групе да независно учествују у догађајима молекуларног препознавања. Тетрахидропирански прстен може послужити као биоизостер за шећерне делове или друге поларне цикличне системе, често повећавајући растворљивост у води и метаболичку стабилност код кандидата за лек. Ова комбинација крутог, поларног хетероцикла са флексибилним, реактивним амином чини једињење вредним градивним блоком у медицинској хемији и органској синтези за конструисање сложенијих молекула где су пожељна контролисана хидрофилност и дефинисана конформациона својства.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај дериват аминоетил тетрахидропирана се користи као градивни блок за синтезу једињења са потенцијалном активношћу против неуролошких поремећаја и метаболичких болести. Примарни амин омогућава погодно спајање амида са фармакофорима који садрже карбоксилну киселину, док тетрахидропирански прстен може побољшати растворљивост у води и смањити метаболички клиренс. Деривати који укључују ову скелу су истражени као инхибитори ензима и модулатори рецептора где циклични етар доприноси везивању циља кроз интеракције водоничне везе.

Грађевински блок за гликомиметике
Тетрахидропирански прстен служи као нехидролизабилна имитација шећера пиранозе, што ово једињење чини вредним за дизајнирање гликомиметских једињења са побољшаном метаболичком стабилношћу. Амин омогућава везивање за пептидне окоснице или друге скеле, док хетероцикл кисеоника може да се укључи у интеракције водоничне везе сличне природним угљеним хидратима. Ови гликомиметици се истражују као инхибитори ензима и као сонде за проучавање процеса препознавања протеина угљених хидрата.

Лиганд за металне комплексе
Комбинација донора амина и етарског кисеоника омогућава једињењу да делује као бидентатни лиганд за прелазне метале, формирајући комплексе са добро дефинисаном геометријом. Метални комплекси изведени из ове скеле проучавају се због њихове каталитичке активности у реакцијама оксидације и унакрсног спајања, као и због њиховог потенцијала као модела за активна места металоензима где донатори кисеоника и азота координирају металне центре.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 2 (тетрахидро 2Х пиран 2 ил)етанамин учествује у различитим трансформацијама укључујући Н ацилацију, Н алкилацију и редуктивну аминацију. Амин се може претворити у карбамате, урее или тиоурее за даљу разраду. Тетрахидропирански прстен се може отворити у киселим условима да би се открио диол, пружајући додатне функционалне ручке за наредне реакције. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где комбинација цикличног етра и амин функционалне групе даје пожељна својства као што су координација метала и побољшана растворљивост у води.

Popularne oznake: 2-(тетрахидро-2х-пиран-2-ил)етанамин, Кина Произвођачи, добављачи 2-(тетрахидро-2х-пиран-2-ил)етанамина