1-(4-хлорофенил)проп-2-ин-1-ол

Ово једињење се обично добија као течност бледо жуте до светло жуте боје или чврста супстанца са ниским{0}}отопљењем. Његова молекулска формула је Ц9Х7ЦлО, што одговара молекулској тежини од 166,60. Тачка кључања је приближно 110–115 степени при сниженом притиску (1 ммХг), са израчунатом густином близу 1,22 г/цм³ на 20 степени. Растворљив је у уобичајеним органским растварачима као што су дихлорометан, етил ацетат и метанол, док показује ограничену растворљивост у води и алифатичним угљоводоницима. Молекул садржи секундарни алкохол у близини терминалног алкина, оба везана за 4-хлорофенил прстен. Терминални алкински водоник је слабо кисео и може да учествује у соногаширским спрегама и клик хемији, док је хидроксилна група подложна оксидацији, етерификацији и етерификацији. Препоручује се складиштење у добро затвореним контејнерима у инертној атмосфери на сниженој температури да би се спречила оксидативна деградација и полимеризација алкина. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима и јаким базама.

1-(4-хлорофенил)проп-2-ин-1-ол је хирални пропаргилни алкохол који садржи 4-хлорофенил супституент. Молекул комбинује терминални алкин, секундарни алкохол и ароматични прстен са недостатком електрона унутар компактног оквира. Пропаргилни алкохолни део је разноврсна синтетичка ручица: хидроксил се може трансформисати у естре, етре или одлазеће групе, док алкин може учествовати у металом катализованим унакрсним спајањима, циклоадицијама и нуклеофилним додацима. 4-хлорофенил група уводи и липофилност и електронски утицај, омогућавајући π-слагање интеракције и служећи као место за даљу функционализацију кроз нуклеофилну ароматичну супституцију или хемију унакрсног спајања. Хирални центар на пропаргилној позицији даје два енантиомера, чија апсолутна конфигурација може утицати на биолошку активност када је једињење уграђено у сложеније мете.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај пропаргилни алкохол се користи у синтези једињења са потенцијалном активношћу против рака, гљивичних инфекција и неуролошких поремећаја. Алкин омогућава везивање арил или хетероарил група путем спајања Соногашира, док алкохол може бити естерификован са фармакофорним карбоксилним киселинама или конвертован у амине путем Мицунобу реакција. 4-хлорофенил група може побољшати метаболичку стабилност и афинитет везивања код кандидата за лек, посебно оних који циљају ензиме цитокрома П450 или ГПЦР.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Једињење служи као прекурсор за конструисање различитих хетероцикла, укључујући пиразоле, изоксазоле и триазоле, кроз реакције циклоадиције алкина са диполима. На пример, циклоадиција са азидом-катализованим бакром-алкином даје 1,2,3-триазоле, који су вредни биоизостери у медицинској хемији. Пропаргилни алкохол такође може да се подвргне циклизацији са аминима или хидразинима да би се формирали оксазолидини или пиразолини, респективно.

Интермедијер у аналогној синтези природних производа
Пропаргилни алкохоли су кључни градивни блокови у синтези полиацетилена и других деривата природних производа. Овај хлоровани аналог може да се разради да опонаша структуру биолошки активних једињења која се налазе у биљкама и морским организмима, омогућавајући студијама односа структуре{1}}активности да идентификују поједностављене аналоге са побољшаним својствима сличним лековима-.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 1-(4-хлорофенил)проп-2-ин-1-ол учествује у различитим трансформацијама укључујући оксидације у одговарајући инон, редукције у засићени алкохол и нуклеофилне додатке алкину. Хидроксил може бити заштићен као силил етар или естар, омогућавајући селективну манипулацију алкином. Атом хлора обезбеђује ручку за унакрсне спојеве катализоване паладијумом, омогућавајући изградњу проширених коњугованих система за хемију материјала и органску електронику.

Popularne oznake: 1-(4-хлорофенил)проп-2-ин-1-ол, Кина 1-(4-хлорофенил)проп-2-ин-1-ол произвођачи, добављачи