4-хлоро-3-метилфенилборна киселина

Овај дериват борне киселине се обично појављује као -бела до бледо беж кристална чврста супстанца са слабим, не-описаним мирисом. Показује тачку топљења која углавном пада у опсегу од 168–174 степена, често праћену постепеним разлагањем, а не оштрим течењем. Процењена густина је приближно 1,32 г/цм³ на собној температури. Једињење се лако раствара у поларним апротичним растварачима као што су диметил сулфоксид, Н,Н-диметилформамид и тетрахидрофуран, као и у нижим алкохолима као што су метанол и етанол. Његова растворљивост у води је ограничена, и остаје практично нерастворљив у алифатичним угљоводоницима као што су хексан и петролеј етар. Због инхерентне склоности боронских киселина да се подвргну дехидрацији да би формирале бороксине, препоручује се складиштење у сувој, инертној атмосфери (азот или аргон) на сниженој температури (2–8 степени) да би се одржала мономерна чистоћа. Треба избегавати продужени контакт са јаким оксидационим агенсима, минералним киселинама или хидроксидима алкалних метала, јер они могу изазвати протодеборонацију или хидролитичку деградацију.

4-Хлоро-3-метилфенилборна киселина је функционализована арилборна киселина са атомом хлора на пара позицији и метил групом на мета позицији у односу на део борове киселине. Овај образац супституције даје јединствен електронски и стерички профил: хлор који повлачи електроне- смањује густину електрона ароматичног прстена, док метил група уводи суптилну хидрофобну пертурбацију. Функционалност борне киселине сама по себи служи као свестрано средство за реверзибилне ковалентне интеракције са диолима, омогућавајући примену у молекуларном препознавању, и као кључни партнер у реакцијама унакрсног спајања катализованим паладијумом. Комбинација ових супституената чини ово једињење вредним интермедијером за фино подешавање физичко-хемијских својстава циљних молекула, као што су липофилност, метаболичка стабилност и ангажовање циља у биолошким системима.

Пхармацеутицал Синтхесис
Ова боронска киселина се често користи као градивни блок у састављању инхибитора киназе и других терапеутских агенаса. Преко Сузуки-Мииаура спреге, омогућава увођење јединице 4-хлоро-3-метилфенил у хетероароматична језгра, мотив који се налази код кандидата који циљају на рак и инфламаторне болести. Атом хлора може даље да учествује у касној фази диверсификације путем нуклеофилне ароматичне супституције, док метил група обезбеђује рукохват за оксидативну функционализацију или служи као конформационо ограничење.

Агрохемијско истраживање и развој
У развоју савремених средстава за заштиту усева, ово једињење се користи за синтезу нових фунгицида и хербицида са побољшаном селективношћу. Арил прстен-са недостатком електрона побољшава везивање за циљне ензиме као што је сукцинат дехидрогеназа у гљивама, док боронска киселина омогућава ефикасну изградњу биарилних скела путем унакрсног-спајања. Његови деривати су истражени за контролу отпорних врста корова путем инхибиције хидроксифенилпируват диоксигеназе.

Фина хемијска синтеза
Једињење налази примену у производњи напредних функционалних материјала, укључујући течна кристална једињења и органске полупроводнике. Круто арил језгро у комбинацији са поларном групом борове киселине олакшава само-састављање и површинско сидрење, што је корисно у производњи сензора и оптичких уређаја. Такође служи као прекурсор за синтезу хиралних лиганада и катализатора који се користе у асиметричним трансформацијама.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 4-хлоро-3-метилфенилборна киселина учествује у широком спектру трансформација изван конвенционалног унакрсног-спајања. Укључује се у Цхан-Лам аминацију да би формирао Ц–Н везе, пролази кроз оксидативне Хекове реакције и делује као супстрат за Ц–Х арилацију под катализом рутенијума или паладијума. Његов добро дефинисан образац замене такође га чини корисном сондом за проучавање односа структуре и реактивности у хемији органобор.

Popularne oznake: 4-хлоро-3-метилфенилборна киселина, Кина Произвођачи, добављачи 4-хлоро-3-метилфенилборне киселине