5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он

Ово једињење се обично добија као сива до бела кристална чврста супстанца са минималним мирисом -2. Његова тачка топљења је у високом опсегу од 263–267 степени, што указује на значајну термичку стабилност -2. Израчуната тачка кључања је приближно 476,6 степени на 760 Торр, а предвиђена густина је око 1,16 г/цм³ на 20 степени -2. Има молекулску формулу Ц14Х18БНО3 и молекулску тежину од 259,11 г/мол -1-3-5. Једињење је слабо растворљиво у води -1-3-4. Требало би да се чува у фрижидеру (2-8 степени) у инертној атмосфери да би се одржала стабилност, јер је некомпатибилан са оксидационим агенсима -2-7. Стандардне безбедносне класификације укључују изјаве о опасности Х302, Х315, Х319 и Х335, које носе сигналну реч "Упозорење" -2.

5-(4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он је бифункционални молекул који комбинује круто изоиндолинонско језгро са разноврсним пинакол-боронат-5 естером. Изоиндолинонски оквир карактерише фузионисана бицикличка лактамска структура, која обезбеђује конформационо ограничен, електронима богат ароматични систем способан да се укључи у водоничну везу кроз своју амидну функционалност. Група тетраметил диоксаборолана (Бпин) служи као заштићена боронска киселина, штитећи центар бора од преране оксидације док остаје лако активирана за хемију унакрсног спајања -5. Ова ортогонална комбинација привилегованог хетероцикличког фармакофора и маскираног партнера за унакрсно спајање чини молекул вредним грађевинским блоком за изградњу сложених молекуларних архитектура, посебно у програмима медицинске хемије где је мотив изоиндолинона преовлађујући у биоактивним једињењима.

Пхармацеутицал Синтхесис
У откривању лекова, овај боронатни естар служи као кључни интермедијер за склапање једињења која садрже језгро изоиндолинона, скелу која се налази у бројним терапеутским агенсима који циљају на неуролошке поремећаје, онкологију и упале -7. Дршка пинакол бороната омогућава Сузуки-Мииаура унакрсно-спојивање са различитим арил и хетероарил халогенидима, омогућавајући брзо истраживање односа структуре и активности око изоиндолинонског оквира. Лактам НХ се може даље функционализовати кроз алкилацију или ацилацију, пружајући додатне тачке за диверсификацију у кампањама за оптимизацију олова -5.

Грађевински блок за инхибиторе киназе
Језгро изоиндолинона је признати фармакофор у дизајну инхибитора киназе, где може да опонаша мотиве везивања АТП- или да заузима хидрофобне џепове у активним местима ензима. Овај борон{2}}функционализовани дериват омогућава касно-увођење јединице изоиндолинона у комплексне инхибиторске скеле помоћу методологија унакрсног-спајања. Његова крута, планарна геометрија и капацитет водоничног-везивања чине га посебно погодним за циљање на домене везивања киназе АТП-са побољшаном селективношћу и потенцијом.

Примене науке о материјалима
Комбинација коњугованог лактамског система са боронатном ручком чини ово једињење вредним за конструисање функционалних материјала, укључујући ковалентне органске оквире и луминисцентне полимере. Изоиндолинонско језгро може да учествује у π- интеракцијама слагања, док боронтна група омогућава ковалентну интеграцију у проширене мреже или површинску имобилизацију за сенсинг и оптоелектронске примене.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, ово једињење учествује у различитим трансформацијама изван стандардног унакрсног-спајања. Боронат естар учествује у Цхан–Лам аминацијама, оксидативним Хековим реакцијама и адицијама коњугата, док лактам НХ служи као ручица за Н-функционализацију. Крута, унапред организована структура такође га чини корисним за проучавање реакција усмерене метализације и Ц–Х функционализације, омогућавајући приступ полисупституисаним дериватима изоиндолинона за синтезу природних производа и развој методологије.

Popularne oznake: 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он, Кина 5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)изоиндолин-1-он произвођачи, добављачи