4-Јодо-1Х-индол

Ово једињење се обично добија као кристална чврста супстанца у распону од -белог до светлосмеђе боје. Његова молекулска формула је Ц8Х6ИН, што одговара молекулској тежини од 243,04. Тачка топљења се генерално налази у опсегу од 98–102 степена, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,96 г/цм³ у условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран и диметил сулфоксид, док показује умерену растворљивост у метанолу и етанолу и ограничену растворљивост у води и не-поларним растварачима као што је хексан. Молекул се састоји од система индолног прстена са атомом јода на позицији 4-. Угљен-{16}}јодна веза је релативно слаба и подложна фотохемијском цепању, служећи као одлична ручица за реакције-метализованог-укрштања-каталисаног прелаза. Индол НХ је кисео и може учествовати у везивању водоника. Складиштење у добро затвореним контејнерима од ћилибара у инертној атмосфери на сниженој температури (2-8 степени) се препоручује да би се спречило распадање изазвано светлошћу и оксидативна деградација. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима и јаким базама.

4-Јодо-1Х-индол је халогеновани дериват индола који садржи јодни супституент на 4- позицији фузионисаног бицикличног прстенастог система. Језгро индола, које се састоји од бензенског прстена спојеног са пиролним прстеном, један је од најзаступљенијих хетероцикла у природи, који се појављује у аминокиселини триптофану, неуротрансмитеру серотонину и бројним алкалоидима и фармацеутским производима. Атом јода на позицији 4- уводи значајну поларизабилност и служи као одлична одлазећа група за реакције унакрсног спајања катализоване паладијумом као што су Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвигова спрега. Близина јода пиролном прстену ствара јединствено електронско окружење које може утицати и на реактивност и на биолошко препознавање. Индол НХ обезбеђује капацитет донора водоничне везе неопходан за интеракцију са биолошким циљевима. Ова комбинација привилегованог хетероароматичног језгра са разноврсном халогеном ручком чини једињење вредним грађевинским блоком за конструисање сложених молекула у медицинској хемији и науци о материјалима, где индолска скела доприноси афинитету циља, а јод омогућава диверсификацију у касној фази.

Пхармацеутицал Интермедиате
Овај јодирани индол се интензивно користи у синтези инхибитора киназе, модулатора рецептора серотонина и других терапеутских агенаса. Путем паладијума-катализованог унакрсног-спајања, атом јода може бити замењен различитим арил, хетероарил, алкинил или амино групама да би се створиле библиотеке једињења усмерених на рак, неуролошке поремећаје и упале. Само језгро индола је привилеговани оквир који се појављује у лековима као што су суматриптан и ондансетрон, где се укључује у кључне везујуће интеракције са биолошким циљевима.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Једињење служи као прекурсор за конструисање фузионисаних хетероцикличних система кроз интрамолекуларну циклизацију или тандем унакрсне{0}} секвенце спајања. Након функционализације на јодној позицији, резултујући супституенти могу да учествују у реакцијама-формирања прстена за приступ карбазолима, -карболинима и другим полицикличним дериватима индола са побољшаним фармаколошким својствима. Ови прстенасти системи су истражени због њиховог потенцијала као антиканцерогених и антимикробних агенаса.

Лиганд за металне комплексе
Након конверзије у фосфин или Н-хетероцикличне карбенске лиганде путем унакрсног-спајања, индолни азот може да се координира са прелазним металима, формирајући комплексе са добро-дефинисаним геометријама. Ови метални комплекси су проучавани због њихове каталитичке активности у реакцијама хидрогенације, унакрсног-спајања и оксидације. Језгро-богато електронима индолом може утицати на електронска својства металног центра, омогућавајући фино-подешавање перформанси катализатора.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, 4-јодо-1Х-индол учествује у различитим трансформацијама, укључујући Соногашира спреге за увођење алкинил група, Сузуки спојеве за причвршћивање арил/хетероарил делова и реакције Уллмановог типа за формирање Ц–Н везе. Јод се такође може заменити за друге халогене или претворити у органометалне реагенсе за нуклеофилне додатке. Индол НХ може бити заштићен, алкилован или ацилован да би се даље разрадио скела. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа, функционалних материјала и молекуларних сонди где индолни прстен даје пожељна својства као што су флуоресценција и биолошка активност.

Popularne oznake: 4-јодо-1х-индол, Кина 4-јодо-1х-индол произвођачи, добављачи