Метил 1-метил-1Х-индазол-5-карбоксилат

Ово једињење је обично изоловано као бели до скоро{0}}бели кристални прах. Његова молекулска формула је Ц10Х10Н2О2, што одговара молекулској тежини од 190,20. Тачка топљења се углавном налази у опсегу од 108–112 степени, што одражава добро-дефинисану кристалну решетку. Израчуната густина је приближно 1,27 г/цм³ под условима околине. Показује добру растворљивост у уобичајеним органским растварачима укључујући метанол, етил ацетат, дихлорометан и диметил сулфоксид, док показује умерену растворљивост у етанолу и ограничену растворљивост у води и не-поларним растварачима као што је хексан. Молекул се састоји од система индазолног прстена са метил естром на позицији 5- и Н-метил супституентом на пиразолном прстену. Функционалност естра је подложна хидролизи у киселим или базним условима, док Н-метил група повећава липофилност и елиминише капацитет донора водоничне везе индазола НХ. Складиштење у добро затвореним контејнерима заштићеним од светлости и влаге на собној температури је генерално адекватно, мада се за дуже складиштење препоручују исушени услови. Треба избегавати контакт са јаким оксидационим агенсима, јаким киселинама и јаким базама.

Метил 1-метил-1Х-индазол-5-карбоксилат је функционализовани дериват индазола који садржи метил естарску групу на позицији 5- и Н-метил супституент на пиразолном прстену. Индазолно језгро, које комбинује пиразолни прстен фузионисан са бензенским прстеном, обезбеђује круту, планарну хетероароматичну скелу са способношћу прихватања водоничне везе преко азота типа пиразола. Н-метил супституција елиминише кисели НХ протон, смањујући капацитет донора водоничне везе док истовремено повећава липофилност и метаболичку стабилност у поређењу са НХ-индазолима. Естарски део на позицији 5 служи као маскирана карбоксилна киселина, нудећи свестрано руковање за даљу функционализацију кроз хидролизу, трансестерификацију или редукцију у одговарајући алкохол. Образац супституције поставља естар на бензенски део индазола, омогућавајући пиразолном азоту да остане доступан за интеракције са биолошким циљевима. Ова компактна, мултифункционална скела је драгоцена у медицинској хемији за конструисање инхибитора ензима и модулатора рецептора, где индазолно језгро може да учествује у π-слагању и интеракцијама водоничне везе, док естар обезбеђује ручку за систематску структурну варијацију.

Пхармацеутицал Интермедиате
У откривању лекова, овај Н-метилиндазол естар служи као градивни блок за синтезу инхибитора киназе и других терапеутских агенаса. Естарска група може да се хидролизује у карбоксилну киселину за купловање амида са фармакофорима који садрже амин-, што омогућава брзо генерисање библиотека једињења за студије односа структуре{3}}активности. Н-метилиндазолно језгро доприноси афинитету везивања кроз хидрофобне интеракције и може побољшати метаболичку стабилност блокирањем путева оксидативне деградације који се обично примећују на позицијама НХ-индазола.

Грађевински блок за хетероцикличку синтезу
Ово једињење служи као прекурсор за конструисање фузионисаних хетероцикличних система као што су пиразоло[1,5-а]хиназолини и индазоло[3,2-б]хиназолинони путем реакција циклокондензације. Н-метил група остаје инертна у већини услова, омогућавајући селективну манипулацију на позицији естра уз одржавање интегритета индазолног језгра. Ове фузионисане скеле су истражене због њихових фармаколошких својстава, при чему крути индазол обезбеђује конформационо ограничење корисно за селективност циља.

Лиганд за металне комплексе
Азот индазола може да координише са прелазним металима, формирајући комплексе са добро{0}}дефинисаним геометријама. После хидролизе естра до карбоксилата, резултујући бидентатни лиганд систем може да хелатира металне јоне са повећаним афинитетом. Ови метални комплекси су проучавани због њихове каталитичке активности у реакцијама оксидације и унакрсног-купловања, као и због њиховог потенцијала као луминисцентних материјала где Н-метил група може да утиче на својства емисије.

Органска синтеза Буилдинг Блоцк
Као свестрани синтетички интермедијер, метил 1-метил-1Х-индазол-5-карбоксилат учествује у различитим трансформацијама укључујући нуклеофилну ароматичну супституцију на позицијама активираним естарским и индазолним азотом, реакцију паладијума и директну халогену катализу метала стратегије. Естар се може редуковати у одговарајући алкохол за формирање етра или конвертовати у друге функционалне групе. Његова корисност се протеже на синтезу аналога природних производа и функционалних материјала где индазолни прстен даје пожељна електронска и структурна својства.

Popularne oznake: метил 1-метил-1х-индазол-5-карбоксилат, Кина метил 1-метил-1х-индазол-5-карбоксилат произвођачи, добављачи