Н,Н-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид

Ова супстанца се обично добија као скоро-бели до бледо беж кристални прах са слабим мирисом на амин{1}}. Тачка топљења је приближно 109 степени, што указује на добро-дефинисану кристалну решетку. Молекуларна формула је Ц15Х25БЦлНО2, што одговара молекулској тежини од 297,63. Показује добру растворљивост у поларним органским растварачима укључујући метанол, етанол, тетрахидрофуран и диметил сулфоксид, док показује ограничену растворљивост у води и занемарљив афинитет за алифатичне угљоводонике. Пинакол боронат естарски део је подложан спорој хидролизи након продуженог излагања влази, што захтева складиштење у безводним условима. Једињење носи ГХС класификацију опасности са сигналном речју „Упозорење“ и повезано је са изјавама о опасностима Х302 (штетно ако се прогута), Х315 (изазива иритацију коже), Х319 (изазива озбиљну иритацију ока) и Х335 (може изазвати иритацију респираторних органа). Препоручује се складиштење у добро затвореној посуди у инертној атмосфери (аргон или азот) на сниженој температури (2–8 степени) да би се одржала стабилност. Треба избегавати контакт са јаким оксидантима.

Н,Н-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид представља бифункционални ароматични градивни блок у коме је терцијарни амин везан за пхенил метапрстен у про-а-пинаконом прстену који је повезан са киселина. Облик хидрохлоридне соли побољшава карактеристике руковања и стабилност на полици у поређењу са слободном базом. Молекул комбинује нуклеофилну диметиламинометил групу са електрофилном боровом ручком, стварајући ортогоналну реактивност унутар компактног оквира. Мета супституцијски образац поставља амин и боронат под углом од 120 степени, омогућавајући конструкцију нелинеарне молекуларне архитектуре. Пинакол естар служи као маскирани партнер за унакрсно спајање, штитећи боронску киселину од преране оксидације, док остаје лако активиран под катализом паладијума. Ова комбинација заштићене борне киселине са базним амин ручком чини ово једињење свестраним интермедијером за конструисање комплексних молекула где је потребно контролисано увођење обе функционалности.

Сузуки-Мииаура Цросс{1}} апликације за спајање
Овај боронатни естар се првенствено користи као партнер за спајање у реакцијама Сузуки-Мијауре које су катализоване паладијумом{0}} са арил и хетероарил халогенидима. Борова група олакшава трансфер диметиламинометилфенил фрагмента на електрофилне партнере, омогућавајући изградњу биарил система који преовладавају у фармацеутским интермедијерима и функционалним материјалима. Типични реакциони услови користе паладијумске катализаторе као што су Пд(ППх3)4 или Пд(ОАц)2 са базама укључујући калијум карбонат или натријум хидроксид у растварачима као што су тетрахидрофуран или диметилформамид.

Пхармацеутицал Интермедиате Синтхесис
У програмима медицинске хемије, ово једињење служи као прекурсор за склапање биолошки активних молекула који садрже мотив бензиламина. Терцијарни амин се може кватернизирати или даље разрадити алкилацијом, док боронатна ручка омогућава касну-диверзификацију унакрсним-спојивањем. Функционалност бензилног амина појављује се у терапијским агенсима који циљају на поремећаје централног нервног система, где може побољшати растворљивост и допринети везивању рецептора кроз јонске интеракције.

Наука о материјалима и хемија полимера
Чврсто ароматично језгро и ортогоналне функционалне групе чине ово једињење погодним за уградњу у функционалне полимере и ковалентне органске оквире. Путем унакрсне-полимеризације, може да послужи као мономер за конструисање коњугованих материјала са прилагођеним оптоелектронским својствима. Терцијарни амин може да учествује у протонационим-циклусима депротонације, омогућавајући материјале који реагују на пХ- за апликације сенсинга и контролисаног ослобађања.

Истраживање синтетичке методологије
Као мултифункционални ароматични интермедијер, ово једињење учествује у различитим трансформацијама изван стандардног унакрсног-спајања. Боронатна група учествује у Цхан–Лам аминацијама, оксидативним Хековим реакцијама и адицијама коњугата, док терцијарни амин може бити подвргнут кватернизацији или служи као усмеравајућа група за Ц–Х функционализацију. Његов добро-дефинисан образац реактивности чини га вредним за развој метода у областима као што су секвенце каскадних реакција и протоколи секвенцијалне функционализације.

Popularne oznake: н,н-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид, Кина н,н-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил)метанамин хидрохлорид, Кина н,н-диметил-1-(3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,5,5-тетраметил-1,3,2-тетраметил-1,3,2-ен)-анбороил) произвођачи, добављачи хидрохлорида